2-(hex-4-ynoyl)-3,5-dimethoxyphenylacetic acid 1-methylpent-3-ynyl ester | 656809-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hex-4-ynoyl)-3,5-dimethoxyphenylacetic acid 1-methylpent-3-ynyl ester
• 英文别名: [(2S)-hex-4-yn-2-yl] 2-(2-hex-4-ynoyl-3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 656809-59-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: AVBNZBDODMFJMQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-4-ynoyl)-3,5-dimethoxyphenylacetic acid 1-methylpent-3-ynyl ester 在 Tris(t-butoxy)(2,2-dimethylpropylidyne)tungsten(VI), 98% Schrock Alkyne Metathesis Catalyst 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 di-O-methylcitreofuran
  参考文献：
  名称：

  通过闭环炔烃复分解法全合成（s）-（+）-瓜呋喃。

  摘要：

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。

  DOI：

  10.1021/jo026686q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-(1-甲基戊-3-炔氧基羰基甲基)苯甲酸 在 三甲基氯硅烷 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(hex-4-ynoyl)-3,5-dimethoxyphenylacetic acid 1-methylpent-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环炔烃复分解法全合成（s）-（+）-瓜呋喃。

  摘要：

  描述了一种简明的全合成呋喃丁草醚4，它是一种结构上独特的occurtide衍生物，属于curvularin家族。关键步骤涉及将奥山梨酸甲酯5精制为酸14，在尝试形成相应的酰氯时，将其转化为3-烷氧基异香豆素衍生物20。该杂环可用作活化酯，经处理可得到酮21在存在TMSC1的情况下，用3-戊炔基溴化镁作为活化剂。（tBuO）（3）W [三键] CCMe（3）催化的二炔21的闭环炔烃复分解（RCAM）提供了应变的环炔烃22。酸处理使其三键易于受到相邻羰基的亲核攻击，从而导致环戊环芳香化，并形成完整的瓜叶呋喃骨架。X射线晶体学研究揭示了有关该天然产物的构象细节。最后，显示了4及其受保护的前体23能够在氧化条件下切割双链DNA。

  DOI：

  10.1021/jo026686q