9-methyl<5.4.2>propella-8,12-diene | 106286-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9-methyl<5.4.2>propella-8,12-diene
• 英文别名: 9-methyl[5.4.2]propella-8,12-diene
• CAS: 106286-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: TVIYGZJBSUKGBV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl<5.4.2>propella-8,12-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 生成 (+-)-9-methylbicyclo<5.4.2>trideca-7,9,11(1),12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  手性环辛四烯的动力学性质。1,4-环化完全抑制外消旋化过程

  摘要：

  Un bicyclo [5.4.2] tridecatetraene 手性 (I) a ete 制备 en 10 etapes a partir de l'anhydride de l'acide cycloheptene-1dicarboxylique-1,2。Apres un chauffage longe, on n'observe pas de Racemisation du compose I. La dynamiqueconformationnelle de ce compose est inhibee par la present d'une chaine pentaethylene-1,4

  DOI：

  10.1021/ja00232a037
• 作为产物：
  描述：

  Cycloheptene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 氢溴酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 9-methyl<5.4.2>propella-8,12-diene
  参考文献：
  名称：

  手性环辛四烯的动力学性质。1,4-环化完全抑制外消旋化过程

  摘要：

  Un bicyclo [5.4.2] tridecatetraene 手性 (I) a ete 制备 en 10 etapes a partir de l'anhydride de l'acide cycloheptene-1dicarboxylique-1,2。Apres un chauffage longe, on n'observe pas de Racemisation du compose I. La dynamiqueconformationnelle de ce compose est inhibee par la present d'une chaine pentaethylene-1,4

  DOI：

  10.1021/ja00232a037

文献信息

• An optically active cyclooctatetraene incapable of racemization
  作者：Leo A Paquette、Michael P Trova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84404-4

  日期：1986.1

  2-dicarboxylic anhydride has been transformed into the 1,4-annulated cyclooctatetraene 1, which in turn was resolved via Its diastereomeric endo-bornyltriazolinedione Diels-Alder adducts; 1 did not racemize during 23 hours at 158°C.

  环庚烯-1,2-二羧酸酐已被改造成的1,4 -环辛四烯1，其又经由非对映体及其解决内切-bornyltriazolinedione狄尔斯-阿德耳加合物; 1在158°C下23小时未消旋。