1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalene-2-carbonyl chloride | 84021-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalene-2-carbonyl chloride
• CAS: 84021-72-7
• 化学式: C₂₄H₁₅ClO
• 分子量: 354.835
• InChiKey: BOOLTDLLSKNJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalene-2-carbonyl chloride 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 sp-1-(9-fluorenyl)-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. XI. Rotamer Distributions and Some Addition Reactions to the Carbonyl in 9-[2-(Substituted carbonyl)-1-naphthyl]fluorene Rotamers

  摘要：

  几种9-[2-(取代的羰基)-1-萘基]芴的旋转异构体(sp和ap)已作为稳定的实体获得，其中取代基是甲基、苯基、羟基、甲氧基、1-咪唑基或其他基团。这些化合物中的旋转障碍约为。 sp→ap 过程为 26.5 kcal，但相反过程 (ap→sp) 则取决于取代基，在 55 °C 时范围为 23.8 至 25.3 kcal/mol。这种差异反映在旋转异构体的数量上：如果取代基是羟基，则 sp/ap 值变得约大。 20. ap 形式的相对不稳定归因于羰基平面相对于萘的扭曲。红外光谱支持这种扭曲。羰基的加成反应在 sp 构象中顺利发生，但如果羰基上的取代基大于氢，则在 ap 构象中不会发生可检测的程度。该结果归因于芴环的空间效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3273
• 作为产物：
  描述：

  9-<2-(1-imidazolylcarbonyl)-1-naphthyl>fluorene 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(9H-fluoren-9-yl)naphthalene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Reactivities of Stable Rotamers. XI. Rotamer Distributions and Some Addition Reactions to the Carbonyl in 9-[2-(Substituted carbonyl)-1-naphthyl]fluorene Rotamers

  摘要：

  几种9-[2-(取代的羰基)-1-萘基]芴的旋转异构体(sp和ap)已作为稳定的实体获得，其中取代基是甲基、苯基、羟基、甲氧基、1-咪唑基或其他基团。这些化合物中的旋转障碍约为。 sp→ap 过程为 26.5 kcal，但相反过程 (ap→sp) 则取决于取代基，在 55 °C 时范围为 23.8 至 25.3 kcal/mol。这种差异反映在旋转异构体的数量上：如果取代基是羟基，则 sp/ap 值变得约大。 20. ap 形式的相对不稳定归因于羰基平面相对于萘的扭曲。红外光谱支持这种扭曲。羰基的加成反应在 sp 构象中顺利发生，但如果羰基上的取代基大于氢，则在 ap 构象中不会发生可检测的程度。该结果归因于芴环的空间效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3273

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. XLII. Generation and Fates of Rotameric [1-(9-Fluorenyl)-2-naphthyl]methyl Radicals
  作者：Michinori Oki、Takanori Hirose、Kei Kaneko、Tsutomu Hidaka、Hirotaka Ozaki、Mitsuhiro Asakura、Shinji Toyota、Tomoyo Ishiguro (née Yamada)、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.72.2327

  日期：1999.10

  The title radical rotamers were generated by thermolyses of the corresponding t-butyl peroxycarboxylates or photolyses of the corresponding 2(1H)-thioxo-1-pyridyl carboxylates. Products from the t-butyl peroxyesters were t-butoxy compounds, dimers, and colligation products with a benzyl radical, when the reactions were carried out in toluene. In carbon tetrachloride, chlorine-abstraction products and

  标题自由基旋转异构体通过相应的过氧羧酸叔丁酯的热解或相应的 2(1H)-硫代-1-吡啶基羧酸酯的光解产生。当反应在甲苯中进行时，来自叔丁基过氧化酯的产物是叔丁氧基化合物、二聚体和具有苄基的共聚产物。在四氯化碳中，除二聚体外，还得到氯提取产物和与三氯甲基自由基结合的产物。2(1H)-thioxo-1-pyridyl 酯的光解提供了预期的产物、二聚体和 2-pyridylthio 衍生物。通常，一种旋转异构体与另一种旋转异构体的差异会导致产品分布的微小差异。微小的差异归因于在产生自由基的部位起作用的空间效应。
• SAITO, RYO;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3273-3276
  作者：SAITO, RYO、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——