2-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(5S)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexyl]oxolan-2-yl]acetaldehyde | 900152-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(5S)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexyl]oxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 900152-57-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ZLTKMVBBMLUJQT-QIJZPMMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(5S)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexyl]oxolan-2-yl]acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-[(2R)-2-acetyloxy-2-[2-[(2R,6R)-6-hydroxy-4-methylidenenonan-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]ethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制和收敛的Amphidinolide T3的全合成

  摘要：

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0605086
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 (R,R)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane-bis(toluenesulfonamide) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 2-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-[(5S)-5-methyl-6-phenylmethoxyhexyl]oxolan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体控制和收敛的Amphidinolide T3的全合成

  摘要：

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0605086

文献信息

• Stereocontrolled and Convergent Total Synthesis of Amphidinolide T3
  作者：Li-Sheng Deng、Xiao-Ping Huang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0605086

  日期：2006.6.1

  Stereocontrolled and convergent total synthesis of amphidinolide T3 has been described. A retrosynthetic scheme was constructed that led to the recognition of readily available and enantiomerically related compounds as starting materials for the total synthesis of amphidinolide T3. Thus, the two key building blocks 6 and 7 were defined as subtargets and synthesized in optically active forms. The C1−C12

  已经描述了立体控制的和会聚的安非他命T3的全合成。构建了逆合成方案，该方案导致了容易获得的和对映异构相关的化合物被识别为完全合成两性霉素T3的起始原料。因此，将两个关键构件6和7定义为子目标，并以光学活性形式合成。C1-C12片段6衍生自市售的d-谷氨酸或其合成等效物（R）-5-羟甲基四氢呋喃-2-酮16，作为起始原料，涉及高度非对映选择性不对称烯丙基化为关键步骤。C13-C21片段7通过链段10和碘化物11的二噻吩偶联，以高收率高效地合成苯并噻吩，随后进行脱保护和Petasis烯化。最终，片段醛6和二噻吩7的组装以及C-C键的形成，两步氧化还原序列，选择性大环内酯化和功能转变提供了两性化合物A3和T4的收敛的全部和形式合成，这种方法还提供了一种灵活而实用的两性霉素T大环内酯的合成方法。