(6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone | 140888-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 140888-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QGCSRXXUIPOZJS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.41h， 以62.8%的产率得到(1R*,2R*)-4-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-1-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  反式对薄荷脑3烯1，2，8-三醇（从草药植物中分离出来的单萜）的不对称合成。

  摘要：

  单萜，反式-对-薄荷脑-3-烯-1,2,8-三醇，是从数种草药植物中分离得到的天然醇。在目前的工作中，使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，实现了该天然产物的两种对映异构体的不对称合成。在不对称二羟基化反应中观察到对面选择性的逆转。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1671789
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 (6R)-6-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  反式对薄荷脑3烯1，2，8-三醇（从草药植物中分离出来的单萜）的不对称合成。

  摘要：

  单萜，反式-对-薄荷脑-3-烯-1,2,8-三醇，是从数种草药植物中分离得到的天然醇。在目前的工作中，使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，实现了该天然产物的两种对映异构体的不对称合成。在不对称二羟基化反应中观察到对面选择性的逆转。

  DOI：

  10.1080/09168451.2019.1671789