ethyl 4-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate | 14233-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: ethyl 4-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate
• 英文别名: 4-Methylcyclohexa-1,3-dien-1-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 4-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 14233-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IJIHDDSESKUFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate 在 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 6-hydroxy-3-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-6-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从薄荷脑中分离出的单萜醇的合成指导结构修订。

  摘要：

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1549936
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-bromo-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从薄荷脑中分离出的单萜醇的合成指导结构修订。

  摘要：

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1549936

文献信息

• An Efficient Solid-Phase Synthesis of Substituted Isoxazole, Triazole, and Cycloalkadiene Derivatives Using Supported Selenium Resin
  作者：Xian Huang、Yu-Guang Wang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1055/s-2006-950366

  日期：2007.1

  We have developed efficient methods for the syntheses of 3,5-disubstituted isoxazoles and 1,2,3-triazoles, and 1,3- and 1,4-cycloalkadiene derivatives using polymer-supported selenium resin. The advantages of these methods include straightforward operation, lack of odor, good stability, and high purity of the products.

  我们开发了使用聚合物负载的硒树脂合成 3,5-二取代异恶唑和 1,2,3-三唑以及 1,3-和 1,4-环二烯衍生物的有效方法。这些方法的优点是操作简单、无气味、稳定性好、产品纯度高。
• Asymmetric synthesis of <i>trans-p</i>-menth-3-ene-1,2,8-triol, the monoterpene isolated from herbal plants
  作者：Shunsuke Konishi、Yusuke Ogura、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1080/09168451.2019.1671789

  日期：2020.1.2

  The monoterpene, trans-p-menth-3-ene-1,2,8-triol, is a naturally occurring alcohol isolated from several herbal plants. In the present work, the asymmetric synthesis of both enantiomers of this natural product was achieved using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. A reversal of enantiofacial selectivity was observed in the asymmetric dihydroxylation.

  单萜，反式-对-薄荷脑-3-烯-1,2,8-三醇，是从数种草药植物中分离得到的天然醇。在目前的工作中，使用Sharpless不对称二羟基化作为关键步骤，实现了该天然产物的两种对映异构体的不对称合成。在不对称二羟基化反应中观察到对面选择性的逆转。