2″,2″-dimethylpyrane(5″.6″.3′.4′)-2′-hydroxychalcone | 51619-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2″,2″-dimethylpyrane(5″.6″.3′.4′)-2′-hydroxychalcone
• 英文别名: 1-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 51619-58-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: DXGGZHCYVDXQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2″,2″-dimethylpyrane(5″.6″.3′.4′)-2′-hydroxychalcone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[5-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-2,2-dimethylchroman-6-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑衍生物的微波辅助合成及其抗菌活性

  摘要：

  1- [7-（1-苄基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基的无害环境经济合成-2-丙烯-1-酮和1- [5-（1-苄基-1 H描述了-[[1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基-丙烯-1-酮。该过程通过铜（I）盐催化的叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）发生。该反应的简单性以及所得产物的形成和纯化的容易性为产生具有生物学潜力的大量化合物提供了新的机会。已经基于物理和光谱数据建立了合成化合物的结构。所有合成的化合物均在体外进行了抗菌和抗真菌活性测试。化合物8a（R 1 = H，R 2 = H，R 3 = H），8b（R 1 = H，R2 = CH 3，R 3 = H），8d（R 1 = OCH 3，R 2 = OCH 3，R 3 = H），8e（R 1 = OCH 3，R

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0880-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2″,2″-dimethylpyrane(5″.6″.3′.4′)-2′-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑衍生物的微波辅助合成及其抗菌活性

  摘要：

  1- [7-（1-苄基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基的无害环境经济合成-2-丙烯-1-酮和1- [5-（1-苄基-1 H描述了-[[1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基-丙烯-1-酮。该过程通过铜（I）盐催化的叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）发生。该反应的简单性以及所得产物的形成和纯化的容易性为产生具有生物学潜力的大量化合物提供了新的机会。已经基于物理和光谱数据建立了合成化合物的结构。所有合成的化合物均在体外进行了抗菌和抗真菌活性测试。化合物8a（R 1 = H，R 2 = H，R 3 = H），8b（R 1 = H，R2 = CH 3，R 3 = H），8d（R 1 = OCH 3，R 2 = OCH 3，R 3 = H），8e（R 1 = OCH 3，R

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0880-1

文献信息

• Anti-inflammatory and anti-hypersensitive effects of the chalcone isocordoin and its semisynthetic derivatives in mice
  作者：Gislaine Francieli Da Silva、Fátima De Campos Buzzi、José Roberto Santin、Alejandro Yam-Puc、Fabiola Escalante-Erosa、Karlina-García Sosa、Luiz Carlos Klein、Luis Manuel Peña Rodriguez、Valdir Cechinel Filho、Nara Lins Meira Quintão

  DOI：10.1097/fbp.0000000000000577

  日期：2020.12

  from different plants, has been found to present a range of interesting biological properties. This study aimed to evaluate the anti-hypersensitive and anti-inflammatory effects of isocordoin (1) and several natural and semisynthetic derivatives (2–10). Initial evaluation of (1), dihydroisocordoin (2) and six semisynthetic derivatives (3–8) in the inhibition of abdominal writhes induced by acetic acid

  Isocordoin (1) 是一种从不同植物中分离出来的查耳酮，已被发现具有一系列有趣的生物学特性。本研究旨在评估异考多因 (1) 和几种天然和半合成衍生物 (2-10) 的抗过敏和抗炎作用。对 (1)、二氢异香豆素 (2) 和六种半合成衍生物 (3-8) 抑制醋酸模型引起的腹部扭动的初步评估表明，只有异香豆素二甲醚 (5) 引起超过 70% 的抑制。对 5 的抗水肿活性和抗过敏作用的进一步评估由角叉菜胶、脂多糖 (LPS)、缓激肽 (BK)、前列腺素 E2 (PGE2) 和肾上腺素引起，结果表明异科尔多因二甲醚 (5) 对角叉菜胶具有离散抑制作用- 和 LPS 诱导的超敏反应，和角叉菜胶引起的爪子水肿，并且它能够显着减少 BK 引起的水肿和超敏反应。此外，当在 PGE2 模型中测试时，5 只干扰爪子水肿，对爪子超敏反应没有任何影响。在 BK 诱导的水肿和超敏反应中对天然异科尔多因 (1)
• Microwave-assisted synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives and their antimicrobial activity
  作者：D. Ashok、D. Mohan Gandhi、G. Srinivas、A. Vikas Kumar

  DOI：10.1007/s00044-013-0880-1

  日期：2014.6

  An environmentally benign and economic synthesis of 1-[7-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-6-yl]-3-aryl-2-propen-1-ones and 1-[5-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-6-yl]-3-aryl-propen-1-ones is described. The procedure takes place by the 1,3-dipolar cycloaddition (‘‘click-reaction’’) between azides and alkynes catalysed by copper (I) salts. The

  1- [7-（1-苄基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基的无害环境经济合成-2-丙烯-1-酮和1- [5-（1-苄基-1 H描述了-[[1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基-丙烯-1-酮。该过程通过铜（I）盐催化的叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）发生。该反应的简单性以及所得产物的形成和纯化的容易性为产生具有生物学潜力的大量化合物提供了新的机会。已经基于物理和光谱数据建立了合成化合物的结构。所有合成的化合物均在体外进行了抗菌和抗真菌活性测试。化合物8a（R 1 = H，R 2 = H，R 3 = H），8b（R 1 = H，R2 = CH 3，R 3 = H），8d（R 1 = OCH 3，R 2 = OCH 3，R 3 = H），8e（R 1 = OCH 3，R