1,5-Diazabicyclo<3.3.0>octane-2,4,6,8-tetrone | 79049-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5-Diazabicyclo<3.3.0>octane-2,4,6,8-tetrone
• 英文别名: 1,5-Diazabicyclo<3.3.0>octan-2,4,6,8-tetron；1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane-2,4,6,8-tetrone；Pyrazolo[1,2-a]pyrazole-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 79049-44-8
• 化学式: C₆H₄N₂O₄
• 分子量: 168.109
• InChiKey: GZNCIJMYYSBWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1,5-Diazabicyclo<3.3.0>octane-2,4,6,8-tetrone 反应 7.0h， 以56%的产率得到Malonsaeureethylester-<2-(ethoxycarbonyl)acetyl>hydrazid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四氢呋喃及其衍生物醇解的研究

  摘要：

  未取代的 1,5 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 2,4,6,8 - tetron (1) 在用热乙醇处理时分裂两个部分环得到 4，其结构由 15H NMR 光谱证实. 3,7-二乙基（9 到 10）和 3-乙基衍生物（11 到 12）表现出相似的行为；后者也与未取代的部分环的裂解反应形成 4-乙基-3,5-吡唑烷二酮 (13)。3,3-二乙基-取代的化合物14在相同反应条件下，通过单次乙醇分解并保留取代的部分环，得到1-乙氧基羰基乙酰基-3,5-吡唑烷二酮(8)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190611
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3,5-二酮 、 丙二酰氯 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1,5-Diazabicyclo<3.3.0>octane-2,4,6,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4,6,8-四子体领域的新研究，包括未取代母体化合物的晶体结构测定

  摘要：

  未被取代的 3,5-吡唑烷二酮 (1) 成为了单物质。1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-2,4,6,8-四氢呋喃及其非物质的代表。根化合物 5 可访问。除了通常的分析方法外，还通过在两个活性 (CH2) 基团上反应和确定晶体结构来初步验证结构。除 H 原子外，分子在 2 pm 内是平面的，并且作为一个整体具有本征对称性 2 / m-C2h。键长为 N - N 141.4 (2)、N - C 139.1 (1)、C - C 150.9 (1) 和 C - O 120.1 (1) pm。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190714

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING AZO-PIGMENTS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990015844A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  (DE) Die praxisübliche Produktion von Monoazoverbindungen auf Basis von Dichlor- und Trichloranilinen bzw. von Disazoverbindungen der chlorierten Biphenylreihe nach den herkömmlichen Kupplungsmethoden stößt insofern auf Schwierigkeiten, als die resultierenden Pigmente durch Spuren von polychlorierten Biphenylen verunreinigt sind. Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß sich durch den Zusatz von wasserlöslichen Olefinen vom Typ (I) (R = H, Alk, OAlk; X = -COOR1, -CONHR2 oder -NR3COR4) bei der Azokupplung die PCB-bildenden Nebenreaktionen während der Pigmentsynthese entscheidend zurückdrängen lassen.(EN) The conventional production of monoazo compounds based on dichloro and trichloroanilines or of diazo compounds in the chlorinated biphenyl series by the prior art coupling methods encounters difficulties if the resultant pigments are polluted by traces of polychlorinated biphenyls. According to the invention, it has now been discovered that the PCB-forming side-reactions during pigment synthesis can be substantially repressed by the addition of water-soluble olefines of formula (I) type (R = H, Alk, OAlk; X = COOR1, -CONHR2 or NR3COR4) in the azo coupling.(FR) La production, couramment réalisée dans la pratique, de composés monoazoïques à base de dichloro- et de trichloro- anilines, ou encore, de composés disazoïques de la série chlorée du biphényle, suivant les méthodes de copulation traditionnelles, se heurte à des difficultés, du fait que les pigments résultants sont contaminés par des traces de biphénylène polychloré. Conformément à l'invention, on a trouvé que l'addition d'oléfines solubles dans l'eau du type (I) (R = H, Alc, OAlc; X = COOR1, -COHNR2 ou -NR3COR4) permettait d'écarter de façon déterminante, pendant la synthèse des pigments, les réactions secondaires conduisant à la formation de BPC (biphénylène polychloré) lors de la copulation azoïque.

  （DE）在基于氯化物和二氯苯胺的单arro compounds 或二romo苯系中的 Diazonium compounds 的常规生产过程中，通过传统方法 coupling 得到的最终色料会受到多氯 biphenylene 的跟随物的污染。按照发明，人们已经发现，可以通过添加根据(I)型水溶性烯烃( 其中 R = H、Alk、OAlk; X = COOR1、-CO_NHR2或 NR3COR4 )，把由于 side reactions 形成的 PCB 汇集于 pigment 合成阶段，从而有效阻止这些副反应。(EN) The conventional production of monoazo compounds based on dichloro and trichloroanilines or of diazo compounds in the chlorinated biphenyl series by the prior art coupling methods encounters difficulties if the resultant pigments are polluted by traces of polychlorinated biphenyls. According to the invention, it has now been discovered that the PCB-forming side-reactions during pigment synthesis can be substantially repressed by the addition of water-soluble olefines of formula (I) type (R = H, Alk, OAlk; X = COOR1, -CONHR2 or NR3COR4) in the azo coupling.(FR) La production, couramment réalisée dans la pratique, de composés monoazoïques à base de dichloro- et de trichloro- anilines, ou encore, de composés disazoïques de la série chlorée du biphényle, suivant les méthodes de copulation traditionnelles, se heurte à des difficultés, du fait que les pigments résultants sont contaminés par des traces de biphénylène polychloré. Conformément à l'invention, on a trouvé que l'addition d'oléfines solubles dans l'eau du type (I) (R = H, Alc, OAlc; X = COOR1, -COHNR2 ou -NR3COR4) permettait d'écarter de façon déterminante, pendant la synthèse des pigments, les réactions secondaires conduisant à la formation de BPC (biphénylène polychloré) lors de la copulation azoïque.
• FRITSCH, G.;ZINNER, G.;ERNST, L., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 6, 537-545
  作者：FRITSCH, G.、ZINNER, G.、ERNST, L.

  DOI：——

  日期：——
• Wasserunlösliche Azofarbmittel, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0316649B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AZOPIGMENTEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0478643B1

  公开（公告）日：1994-06-08
• JPH01165668A
  申请人：——

  公开号：JPH01165668A

  公开（公告）日：1989-06-29