(−)-(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentan-1-ol | 872369-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (−)-(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentan-1-ol；(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 872369-16-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: UOICPMPXGIPTLE-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (−)-(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of beauveriolide I

  摘要：

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.188
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (−)-(2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  28,29-二-表位芳烯酰胺A，29-表位-芳烯酰胺A和28-表位-芳烯酰胺A的总合成

  摘要：

  该通讯描述了芳酰胺A的立体化学类似物的合成，芳胺A是一种19员细胞毒性二肽，从海洋细菌菌株Salinispora arenicola的发酵液中分离出来。关键步骤是非对映选择性醛醇缩合反应，Mitsunobu反应和HATU介导的大内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.018

文献信息

• Synthesis of fully functionalized aglycone of lycoperdinoside A and B
  作者：Balla Chandrasekhar、Sudhakar Athe、P. Purushotham Reddy、Subhash Ghosh

  DOI：10.1039/c4ob01716a

  日期：——

  Synthesis of fully functionalized aglycone of lycoperdinoside A and B is achieved via Pd-catalyzed Stille–Migita cross coupling and Evans syn- and anti aldol reactions as key steps.

  通过Pd催化的Stille-Migita交叉偶联和Evans syn-和anti-aldol反应作为关键步骤，成功合成了蕈球苷A和B的全功能缺糖苷基。
• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。
• Synthesis and structure–activity relationship study of FD-891: importance of the side chain and C8–C9 epoxide for cytotoxic activity against cancer cells
  作者：Tomohiro Itagaki、Ayano Kawamata、Miho Takeuchi、Keisuke Hamada、Yoshiharu Iwabuchi、Tadashi Eguchi、Fumitaka Kudo、Takeo Usui、Naoki Kanoh

  DOI：10.1038/ja.2015.148

  日期：2016.4

  Unified synthesis of FD-891 analogs and their structure-activity relationship are described. By using stereoselective allylation/crotylation and Evans aldol chemistry, six side-chain fragments having different length and terminus were synthesized. These fragments were coupled with a macrolactone fragment, improved synthesis of which was also developed here, to generate FD-891 and five truncated analogs

  描述了FD-891类似物的统一合成及其构效关系。通过使用立体选择性烯丙基化/丁酰化和Evans aldol化学，合成了六个具有不同长度和末端的侧链片段。这些片段与大内酯片段偶联，在此也开发了大内酯片段的合成方法，以生成FD-891和五个截短的类似物。测试了这些合成化合物以及从基因破坏的链霉菌链霉菌突变体的发酵中获得的三种类似物的体外抗HeLa细胞的细胞毒活性。结果，发现C8-C9环氧化物和侧链末端的共存对于细胞毒性活性至关重要。
• Studies toward the total synthesis of tedanolide: stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Srinivas Nanduri、R. Vasu Dev、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.173

  日期：2006.9

  The stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) sub-unit (−)-5 of tedanolide (1), which involves iterative Evans aldol reactions as the key steps, is described.

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。
• Synthetic studies toward the marine metabolite prorocentin-4: synthesis of the C1–C23 fragment
  作者：Praveen AnkiReddy、Sandeep AnkiReddy、Sabitha Gowravaram

  DOI：10.1039/c8ob00388b

  日期：——

  A synthetic study of the construction of the C1–C23 fragment of prorocentin-4, a novel linear polyketide, is described. The synthetic highlights include the acid catalyzed epoxide opening, Gilman reaction, Pd(OH)2 catalyzed transformation of a primary propargylic alcohol into an aldehyde, Oxa-Michael cyclization, and Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination reaction as key steps.

  描述了一种新型线性聚酮化合物prorocentin-4的C1-C23片段构建的综合研究。合成亮点包括酸催化的环氧化物开环，Gilman反应，Pd（OH）2催化的伯炔丙醇向醛的转化，Oxa-Michael环化以及Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤。