5-bromo-3-n-decyl-8-methoxyquinoline | 253311-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-n-decyl-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-3-decyl-8-methoxyquinoline
• CAS: 253311-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO
• 分子量: 378.352
• InChiKey: GONWJDGDBGZIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-n-decyl-8-methoxyquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,5-bis(n-decyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  高度烷基取代的双（8-羟基喹啉）衍生物的制备及其用于阳离子客体内部结合位点的亲脂性螺旋体自组装的用途

  摘要：

  从3-正癸基-8-甲氧基喹啉（1）开始，以八步程序合成了四癸基取代的乙烯连接的双（8-羟基喹啉）衍生物9-H 2。NBS溴化之后再进行Suzuki反应，可以在5位上引入癸基链。在该序列的关键步骤中，进行了温和的（Ph 3 P）2 NiBr 2催化的苄基溴7的均偶联反应。在存在阳离子模板（M + = Na +，K +，NH 4 +）的情况下，化合物9-H 2在模板指导的自组装过程中与镓（III）离子反应形成双核络合物[M⊂{（9）3 Ga 2 }] Cl。首次获得了在非极性溶剂中显示出良好溶解性的螺旋型隐窝。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  3-n-Decyl-8-methoxyquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-bromo-3-n-decyl-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  高度烷基取代的双（8-羟基喹啉）衍生物的制备及其用于阳离子客体内部结合位点的亲脂性螺旋体自组装的用途

  摘要：

  从3-正癸基-8-甲氧基喹啉（1）开始，以八步程序合成了四癸基取代的乙烯连接的双（8-羟基喹啉）衍生物9-H 2。NBS溴化之后再进行Suzuki反应，可以在5位上引入癸基链。在该序列的关键步骤中，进行了温和的（Ph 3 P）2 NiBr 2催化的苄基溴7的均偶联反应。在存在阳离子模板（M + = Na +，K +，NH 4 +）的情况下，化合物9-H 2在模板指导的自组装过程中与镓（III）离子反应形成双核络合物[M⊂{（9）3 Ga 2 }] Cl。首次获得了在非极性溶剂中显示出良好溶解性的螺旋型隐窝。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-q

文献信息

• Preparation of a Highly Alkyl-substituted Bis(8-hydroxyquinoline) Derivative and Its Use for the Self-Assembly of a Lipophilic Helicate with an Internal Binding Site for Cationic Guests
  作者：Markus Albrecht、Oliver Blau、Jeanette Zauner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3165::aid-ejoc3165>3.0.co;2-q

  日期：1999.11

  ethylene-linked bis(8-hydroxyquinoline) derivative 9-H2 is synthesized in an eight step procedure starting from 3-n-decyl-8-methoxyquinoline (1). NBS-bromination followed by a Suzuki-reaction enables the introduction of a decyl chain in the 5-position. In the key step of the sequence a mild (Ph3P)2NiBr2-catalyzed homo-coupling reaction of the benzyl bromide 7 is performed. In the presence of cationic templates

  从3-正癸基-8-甲氧基喹啉（1）开始，以八步程序合成了四癸基取代的乙烯连接的双（8-羟基喹啉）衍生物9-H 2。NBS溴化之后再进行Suzuki反应，可以在5位上引入癸基链。在该序列的关键步骤中，进行了温和的（Ph 3 P）2 NiBr 2催化的苄基溴7的均偶联反应。在存在阳离子模板（M + = Na +，K +，NH 4 +）的情况下，化合物9-H 2在模板指导的自组装过程中与镓（III）离子反应形成双核络合物[M⊂（9）3 Ga 2 }] Cl。首次获得了在非极性溶剂中显示出良好溶解性的螺旋型隐窝。