4'-methyl-2-nitro-4-bromoacetyldiphenyl sulfide | 144464-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-methyl-2-nitro-4-bromoacetyldiphenyl sulfide
• 英文别名: 3-nitro-4-(p-tolylthio)phenacyl bromide；2-bromo-1-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 144464-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 366.235
• InChiKey: JSHVNEUCLNRBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-2-nitro-4-bromoacetyldiphenyl sulfide 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4'-methyl-2-nitro-4-(2''-phenyloxazol-5''-yl)diphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some Diphenyl Sulfides

  摘要：

  鉴于许多吡唑啉衍生物、取代噻唑、噁唑和二芳基硫化物所关联的广泛活性谱，我们合成了一些携带上述杂环系统的新二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1135/cccc19921553
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-methyl-2-nitro-4-bromoacetyldiphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some Diphenyl Sulfides

  摘要：

  鉴于许多吡唑啉衍生物、取代噻唑、噁唑和二芳基硫化物所关联的广泛活性谱，我们合成了一些携带上述杂环系统的新二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1135/cccc19921553

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some New 3-Amino-2-substituted Thieno[2,3-b]quinolines
  作者：Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1135/cccc19922359

  日期：——

  Reaction of 3-cyano-quinolin-2(1H)-thione (II) with ω-bromoacetophenones gave 3-amino-2-aroyl-thieno[2,3-b]quinolines (IVa-IVd). Whereas, interaction of II with chloroacetanilides yielded the corresponding thioesters Va-Vc which cyclized into 3-amino-2-arylcarbamoylthiene[2,3-b]quinolines (VIa-VIc) on treatment with ethoxide. Compounds VIa-VIc were reacted with nitrous acid, triethyl orthoformate and carbon disulfide to afford the fused polycyclic compounds VIIa-VIIc, VIIIa-VIIIc and IXa-IXc, respectively. Also treatment of IXa-IXc with ethyl iodide gave 3-ethylthio derivatives Xa-Xc. Moreover, refluxing of VIa-VIc with acetic anhydride resulted in the formation of oxazinone XI which recyclized into pyrimidinones XIIIa-XIIIc upon reaction with aromatic amines.

  3-氰基喹啉-2(1H)-硫酮(II)与ω-溴代苯乙酮反应生成3-氨基-2-酰基噻吩[2,3-b]喹啉(IVa-IVd)。而II与氯代乙酰苯胺的相互作用产生相应的硫酯(Va-Vc)，在乙醇钠处理后环化为3-氨基-2-芳基氨基甲酰硫醚[2,3-b]喹啉(VIa-VIc)。化合物VIa-VIc与亚硝酸、三乙基正甲酸酯和二硫化碳反应，得到融合的多环化合物VIIa-VIIc、VIIIa-VIIIc和IXa-IXc。另外，IXa-IXc与碘化乙基处理生成3-乙硫基衍生物Xa-Xc。此外，VIa-VIc与乙酸酐回流反应形成噁唑酮XI，与芳香胺反应后再循环生成嘧啶酮XIIIa-XIIIc。