(4E,6E)-nona-4,6-dien-3-one | 118893-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-nona-4,6-dien-3-one
• CAS: 118893-62-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QXBIQFBTZVWQNR-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-nona-4,6-dien-3-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 苯基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-氮杂螺环结晶诱导非对映异构体转化的全合成

  摘要：

  通过异氰酸酯和 3( 2H )-呋喃酮的偶联和分子内羟醛反应构建螺核的收敛策略，外消旋氮杂螺环的全合成经过 12 个步骤完成，总产率为 17% 。后来，通过结晶诱导的非对映异构体将动力学上有利的差向异构体（主要通过螺环结构产生）转化为热力学稳定且理想的差向异构体，实现了完全转化。最后，立体选择性水合产生了目标氮杂螺环。

  DOI：

  10.1246/cl.220299
• 作为产物：
  描述：

  non-4-yn-3-one 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(4E,6E)-nona-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective isomerization of ynones to conjugated dienones catalyzed by transition-metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a021

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of conjugated dienones
  作者：Dawei Ma、Yingrui Lin、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85331-0

  日期：1988.1

  (E,E)-α,β,-γ,δ-Dienones are synthesized stereoselectively from the corresponding α,β-ynones in high yield under the catalysis of a ruthenium hydride complex.

  （E，E）-α，β，-γ，δ-二烯酮是在氢化钌配合物的催化下，由相应的α，β-炔酮高选择性地立体合成的。
• PARA-QUINOL DERIVATIVES AND METHODS OF STEREO SELECTIVELY SYNTHESIZING AND USING SAME
  申请人：Plourde Guy L.

  公开号：US20090318548A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This application relates to para-quinol derivatives, such as analogues of manumycins, aranorosins and gymnastatins. This application also relates to methods of synthesizing and using the para-quinol derivatives. In one embodiment of the invention a compound having the chemical structure (I) is provided wherein X 1 and X 2 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring or a hydroxyethylene moiety; X 3 and X 4 are carbon atoms either joined by double bond or joined by a single bond and comprising constituents of an epoxide ring; R 1 is selected from the group consisting of branched alkyl chains, unbranched alkyl chains, cycloalkyl groups, aromatic groups, alcohols, ethers, amines, and substituted or unsubstituted ureas, esters, aldehydes and carboxylic acids; and R 2 is selected from the group consisting of H, OH and NHR 3 wherein R 3 is a nitrogen protecting group. In a particular embodiment of the invention R 1 is a polyunsaturated carbon chain as found in biologically active manumycins. The applicant's synthetic method may involve diasteroselective formation of a spirolactone in an oxidative spiroannulation process using tyrosine or a tyrosine derivative having a chiral centre as a starting material.

  本申请涉及对位喹啉衍生物，例如曼纽霉素、阿拉诺罗辛和体操霉素的类似物。本申请还涉及合成和使用对位喹啉衍生物的方法。在发明的一个实施例中，提供了具有化学结构（I）的化合物，其中X1和X2是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环或羟基乙烯基的组分；X3和X4是由双键连接或单键连接的碳原子，并包括环氧环的组分；R1选自支链烷基链，直链烷基链，环烷基团，芳香族团，醇，醚，胺和取代或未取代的脲、酯、醛和羧酸；R2选自H，OH和NHR3，其中R3是氮保护基。在发明的一个特定实施例中，R1是生物活性曼纽霉素中发现的多不饱和碳链。申请人的合成方法可能涉及使用酪氨酸或手性中心的酪氨酸衍生物作为起始材料，在氧化螺环化过程中二面体选择性地形成螺内酯。
• OLIGONUCLEOTIDES AND ANALOGS LABELED WITH ENERGY TRANSFER DYES
  申请人：Lee Linda G.

  公开号：US20100029923A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel linkers for linking a donor dye to an acceptor dye in an energy transfer fluorescent dye are provided. These linkers facilitate the efficient transfer of energy between a donor and acceptor dye in an energy transfer dye. One of these linkers for linking a donor dye to an acceptor dye in an energy transfer fluorescent dye has the general structure R 21 Z 1 C(O)R 22 R 28 where R 21 is a C 1-5 alkyl attached to the donor dye, C(O) is a carbonyl group, Z 1 is either NH, sulfur or oxygen, R 22 is a substituent which includes an alkene, diene, alkyne, a five and six membered ring having at least one unsaturated bond or a fused ring structure which is attached to the carbonyl carbon, and R 28 includes a functional group which attaches the linker to the acceptor dye.
• US7825237B2
  申请人：——

  公开号：US7825237B2

  公开（公告）日：2010-11-02