苯并-27-冠-9醚 | 63144-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并-27-冠-9醚
• 英文名称: benzo<27>crown-9
• 英文别名: Benzo-27-crown-9 ether；benzo-27-crown-9；Benzo-27-krone-9；2,5,8,11,14,17,20,23,26-Nonaoxabicyclo[25.4.0]hentriaconta-1(31),27,29-triene
• CAS: 63144-76-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₉
• 分子量: 444.522
• InChiKey: OUAWYEKLKCARAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  589.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并-27-冠-9醚 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到4'-nitrobenzo-27-crown-9
  参考文献：
  名称：

  Czech, Anna; Czech, Bronislaw P.; Bartsch, Richard A,, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯并-27-冠-9醚
  参考文献：
  名称：

  模板效果。8. 两个碱金属离子在冠醚形成中的模板效应

  摘要：

  在寻找支持两个碱金属离子在冠状体形成中模板效应的证据时，在混合溶剂 （二恶烷/99% Me2SO 2：1） 中，在不同浓度的 KC104 下对 21 至 30 元苯并冠醚的形成进行了动力学研究。除了在苯并[30]冠-10 的形成中清晰地出现两个催化波外，据报道，第二个 K+ 离子也参与苯并[27]冠-9 的形成。在 NaOH、KOH 和 CsOH 存在下，通过分析聚乙二醇和对甲苯磺酰氯中未取代的冠醚在制备条件下的产率，获得了其他证据。总体情况显然与两个阳离子的模板效应的操作一致，这取决于空间拟合要求，并有利于在 K+ 存在下形成 [27] 冠-9 和 [30] 冠-10，在存在 Na+ 的情况下形成 [24] 冠-8。在缺乏直接动力学支持的情况下，在解释结果时应谨慎。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80081-8

文献信息

• Liquid-liquid phase transfer of uronium salts via complexation by (di)benzo crown ethers
  作者：Veronika M.L.J. Aarts、Jan Geevers、David N. Reinhoudt、Wim Lengton、Martinus Bos、Jos W.H.M. Uiterwijk、Sybolt Harkema

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89995-6

  日期：1987.1

  degradation of urea. The crystal and molecular structure of the 1:1 complex of uronium perchlorate with benzo-27-crown-9 has been determined by X-ray crystallography. The uronium cation is encapsulated in the crown ether cavity with all its hydrogen atoms bonded to the macrocyclic host. A 1:1 complex of uronium picrate with benzo-21-crown-7 was isolated and is assumed to be a perching complex.

  通过两相萃取实验研究了高氯酸铀与不同环大小（18-33个环原子）的冠醚的络合。具有27个或更多环原子的冠醚是将铀盐从水相转移到有机相的最佳基质。通过库仑滴定法测定尿素​​的酶促降解产生的氨的化学计量量，从而测定了转移的高氯酸铀的量。X射线晶体学测定了高氯酸铀与苯并-27-冠-9的1：1配合物的晶体和分子结构。铀阳离子被封装在冠醚腔中，其所有氢原子键合到大环主体上。分离出1：1的铀酸铀与苯并21-冠7的配合物，并认为是栖息的配合物。
• Crystal and molecular structure of benzo-27-crown-9 guanidinium perchlorate (1 : 1): an encapsulated complex
  作者：Jos W. H. M. Uiterwijk、Sybolt Harkema、Jan Geevers、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/c39820000200

  日期：——

  In the crystal structure of the complex of benzo-27-crown-9 and guanidinium perchlorate (1 : 1) a complementary binding relationship between host and guest is found; all guanidinium hydrogen atoms are involved in hydrogen bonding to oxygen atoms of the macrocycle.

  在苯并-27-冠-9和高氯酸胍（1：1）的配合物的晶体结构中，发现了宿主与客体之间的互补结合关系。所有胍基氢原子都参与氢键与大环的氧原子的键合。
• Macrocyclic receptor molecules for guanidinium cations. Preparation, x-ray structures, and kinetic stabilities of 1:1 complexes of guanidinium perchlorate with benzo-27-crown-9, dibenzo-27-crown-9, and dibenzo-30-crown-10
  作者：Jan A. A. De Boer、Jos W. H. M. Uiterwijk、Jan Geevers、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00173a008

  日期：1983.12
• Synthesis of 4′-Vinylbenzo-3n-crown-n Ethers (4 ≦ n ≦ 10)
  作者：Auke G. Talma、Huib Van Vossen、Ernst J. R. Sudhölter、Johan Van Eerden、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1055/s-1986-31749

  日期：——
• Czech, Bronislaw P.; Czech, Anna; Knudsen, Brian E., Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 717 - 722
  作者：Czech, Bronislaw P.、Czech, Anna、Knudsen, Brian E.、Bartsch, Richard A.

  DOI：——

  日期：——