4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 1198362-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1198362-89-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FAXKUOAXUKNVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 以90%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-4-(trimethylsilyloxy)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环缩合反应合成氨基和硝基芳烃的区域选择性

  摘要：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 间硝基苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以34%的产率得到4-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环缩合反应合成氨基和硝基芳烃的区域选择性

  摘要：

  通过1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1的[3 + 3]环缩合制备功能化的氨基和硝基取代的联芳基和二苯并[ b，d ]吡啶-6-酮（6（5 H）-菲啶酮）。具有硝基取代的1-芳基-1-甲硅烷基氧基-1-en-3-one的3-丁二烯和随后的氢化反应。基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-2-硝基-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化反应，制备了4-硝基和4-氨基苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.014