(3'aS,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-3'a,6'a-dihydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole] | 929020-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aS,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-3'a,6'a-dihydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole]
• 英文别名: (3'aS,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-5,4'-3a,6a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole]
• CAS: 929020-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: KSPJQOQOMYTUQN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-3'a,6'a-dihydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole] 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-2,2-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3,4-diol 、 (3S,4S)-5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向支链亚氨基糖转化的初步研究：1,4-二脱氧-4-C-羟甲基-1,4-亚氨基戊醇的合成。

  摘要：

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062887v
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5R)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-nitropropane-1,3-diol 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium iodide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (3'aS,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-3'a,6'a-dihydro-spiro[1,3-dioxane-5,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole]
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向支链亚氨基糖转化的初步研究：1,4-二脱氧-4-C-羟甲基-1,4-亚氨基戊醇的合成。

  摘要：

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062887v