1,2-Dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ynitol | 360562-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ynitol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 360562-50-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WVBSRHKZWGFGDO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ynitol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-4-(trimethylsilyl)-1,3-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,2-Dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  快速，可扩展合成手性溴内酯作为含α-外-亚甲基-γ-丁内酯的倍半萜内酯的前体

  摘要：

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.045

文献信息

• A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-<b><i>O</i></b>-(1-methylethylidene)-<b><i>threo</i></b>-pent-4-ynitol
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1055/s-2001-15063

  日期：——

  The cyclization of PET-generated α-trimethylsilylmethylamine radical cation to a tethered acetylene moiety has been exploited to solve the problem of the generation of an aminomethyl group next to a stereocenter in the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors. Its success is demonstrated by the synthesis of (+)- as well as (-)-isofagomine, an extremely potent β-glucosidase inhibitor of the 1-N-iminosugar class.

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。
• Synthesis of polyfunctional quinolizidine alkaloids: development towards selective glycosidase inhibitors
  作者：Ganesh Pandey、Debasish Grahacharya、K. S. Shashidhara、M. Islam Khan、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/b907007a

  日期：——

  A highly divergent route to a variety of quinolizidine alkaloids is described. The enantiomeric precursors 22a and 22b utilized for the synthesis of these alkaloids were constructed stereospecifically from the PET cyclization of the corresponding acetylene tethered α-trimethylsilyl amine moieties 21a and 21b, respectively, both of which were synthesised from D-ribose. The polyhydroxy quinolizidine alkaloid 7 was found to be a selective inhibitor of α-galactosidase with Ki 83.9 μM. The amine analogs 18, 12 and 10 are found to be selective and potent inhibitors of α-glucosidase with Ki 28, 120 and 140 μM, respectively.

  本文描述了一种高度不同的喹嗪生物碱合成路线。用于合成这些生物碱的对映体前体 22a 和 22b，是分别从相应的乙炔系α-三甲基硅胺分子 21a 和 21b 的 PET 环化中立体定向生成的，这两个分子都是从 D-核糖合成的。研究发现，多羟基喹嗪生物碱 7 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂，Ki 为 83.9 μM。发现胺类似物 18、12 和 10 是 α-葡萄糖苷酶的选择性强效抑制剂，Ki 分别为 28、120 和 140 μM。
• Stereoselective Approaches for the Total Synthesis of Polyacetylenic (3<i>R</i>,8<i>S</i>)-Falcarindiol
  作者：Gowravaram Sabitha、Vangala Bhaskar、Ch. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-990944

  日期：2008.1

  The total synthesis of the polyacetylenic compound falcarindiol was achieved by two different routes from a common intermediate.

  聚乙炔化合物 falcarindiol 的全合成是通过两种不同的途径从一个共同的中间体实现的。
• A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general strategy towards the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors: demonstration by the synthesis of d- as well as l-glucose type iminosugars (isofagomines)
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01553-7

  日期：2000.11

  Both enantiomers of isofagomine, the potent glycosidase inhibitor of a type 1-N-iminosugar have been synthesized by the intramolecular cyclization of the PET generated alpha -trimethylsilylmethylamine radical cation with the appropriate tethered acetylene moiety. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.