Fmoc-Lys-(Gly-Gly-MA)-OH | 1190132-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Lys-(Gly-Gly-MA)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[2-[[2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1190132-93-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₇
• 分子量: 550.612
• InChiKey: AIGFZHWZICYTPM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys-(Gly-Gly-MA)-OH 、 Qa(OAc)4 、 tert-butyl (4S)-4,5-diamino-5-oxopentanoate 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Qa(OAc)4-Lys-(Gly-Gly-MA)-Glu(OtBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸基配体靶向E-选择素表达细胞的多价展示

  摘要：

  分子标记在炎症反应和血管生成过程中在血管内皮细胞上的位点特异性表达提供了将药物和成像分子靶向患病组织的血管内皮的机会。本文介绍了一种创新策略，该方法使用天然配体唾液酸路易斯x（sLe x）的一系列基于奎尼酸（Qa）的非碳水化合物类似物作为靶向部分，将聚合物缀合物选择性递送至E-和P-选择素表达细胞。我们证明，此类类似物拮抗sLe x的粘附表达HL-60细胞的E-和P-选择素。显着地，带有多个Qa拷贝的聚合物缀合物的表观亲和力相对于其单体形式增加了3个数量级。此外，我们发现共聚物进入和传递至E-选择素表达细胞的主要机制是内吞作用。这些可靶向选择素的共聚物为支持抗癌药和显像剂向肿瘤脉管系统的受控输送提供了基础，以用于治疗和诊断应用。

  DOI：

  10.1021/jm900308r
• 作为产物：
  描述：

  N-methacryloylglycylglycine p-nitrophenyl ester 、 FMOC-赖氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Lys-(Gly-Gly-MA)-OH
  参考文献：
  名称：

  奎宁酸基配体靶向E-选择素表达细胞的多价展示

  摘要：

  分子标记在炎症反应和血管生成过程中在血管内皮细胞上的位点特异性表达提供了将药物和成像分子靶向患病组织的血管内皮的机会。本文介绍了一种创新策略，该方法使用天然配体唾液酸路易斯x（sLe x）的一系列基于奎尼酸（Qa）的非碳水化合物类似物作为靶向部分，将聚合物缀合物选择性递送至E-和P-选择素表达细胞。我们证明，此类类似物拮抗sLe x的粘附表达HL-60细胞的E-和P-选择素。显着地，带有多个Qa拷贝的聚合物缀合物的表观亲和力相对于其单体形式增加了3个数量级。此外，我们发现共聚物进入和传递至E-选择素表达细胞的主要机制是内吞作用。这些可靶向选择素的共聚物为支持抗癌药和显像剂向肿瘤脉管系统的受控输送提供了基础，以用于治疗和诊断应用。

  DOI：

  10.1021/jm900308r

文献信息

• Multivalent Display of Quinic Acid Based Ligands for Targeting E-Selectin Expressing Cells
  作者：Yosi Shamay、Denise Paulin、Gonen Ashkenasy、Ayelet David

  DOI：10.1021/jm900308r

  日期：2009.10.8

  strategy for selective delivery of polymer conjugates to E- and P-selectin expressing cells using a series of quinic acid (Qa) based non-carbohydrate analogues of the natural ligand sialyl Lewisx (sLex) as targeting moieties. We demonstrate that such analogues antagonize the adhesion of sLex expressing HL-60 cells to both E- and P-selectin. Significantly, the apparent avidity of polymer conjugates carrying

  分子标记在炎症反应和血管生成过程中在血管内皮细胞上的位点特异性表达提供了将药物和成像分子靶向患病组织的血管内皮的机会。本文介绍了一种创新策略，该方法使用天然配体唾液酸路易斯x（sLe x）的一系列基于奎尼酸（Qa）的非碳水化合物类似物作为靶向部分，将聚合物缀合物选择性递送至E-和P-选择素表达细胞。我们证明，此类类似物拮抗sLe x的粘附表达HL-60细胞的E-和P-选择素。显着地，带有多个Qa拷贝的聚合物缀合物的表观亲和力相对于其单体形式增加了3个数量级。此外，我们发现共聚物进入和传递至E-选择素表达细胞的主要机制是内吞作用。这些可靶向选择素的共聚物为支持抗癌药和显像剂向肿瘤脉管系统的受控输送提供了基础，以用于治疗和诊断应用。