9-acetyl-4-methoxycarbazole | 869631-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-acetyl-4-methoxycarbazole
• 英文别名: 9-acetyl-4-methoxy-9H-carbazole；1-(4-methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethanone；1-(4-methoxy-carbazole-9-yl)ethanone；1-(4-methoxy-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one；1-(4-Methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one；1-(4-methoxycarbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 869631-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MQLPVDRQTMDJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-4-methoxycarbazole 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2'-nitrobiphenyl 在 indium 、 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene hydrochloride 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-acetyl-4-methoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基联苯串联CH活化和CN键形成直接合成咔唑支架

  摘要：

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601191

文献信息

• A synthetic approach to carbazoles using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant
  作者：Daichi Kajiyama、Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.015

  日期：2010.12

  Carbazoles were successfully synthesized by oxidative cyclization of the corresponding diaryl derivatives using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant. Electron-withdrawing nitro and donating methoxy groups at the para position of the acetamide group interfered with cyclization. Glycozoline (8) was successfully synthesized in five steps with 50% overall yield.

  通过使用电化学生成的高价碘氧化剂对相应的二芳基衍生物进行氧化环化，成功合成了咔唑。乙酰胺基对位的吸电子硝基和给体甲氧基会干扰环化反应。乙二唑啉（8）分五步成功合成，总收率为50％。
• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。
• Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/c4cc03551h

  日期：——

  Supported palladium nanomaterials catalyzed an intramolecular C–H amination reaction to produce carbazoles in moderate to excellent isolated yields, up to 92%.

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。
• Combined C−H Functionalization/C−N Bond Formation Route to Carbazoles
  作者：W. C. Peter Tsang、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja055353i

  日期：2005.10.1

  A new method in which a series of substituted carbazoles is efficiently produced by the combination of an amide and an arene is described. The key feature of this method is the palladium-catalyzed tandem directed C-H functionalization and amide arylation. The method tolerates substitution on either ring of the biaryl amide substrates, and the products can be assembled in a simple two-step protocol from readily available reagents. The Pd(0) species generated are reoxidized to Pd(II) in the presence of Cu(OAc)2 and an atmosphere of oxygen.
• Synthesis of the Carbazole Scaffold Directly from 2-Aminobiphenyl by Means of Tandem C-H Activation and C-N Bond Formation
  作者：Hans-René Bjørsvik、Vijayaragavan Elumalai

  DOI：10.1002/ejoc.201601191

  日期：2016.11

  An efficient method for the synthesis of the carbazole scaffold was designed and investigated. The method was developed to produce substituted carbazoles by an intramolecular combination of a free amine group and an arene. The steps of the method involved tandem Pd-catalyzed C–H activation and intramolecular C–N bond formation. The method showed good functional group tolerance, and substituent(s) could

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。