(E)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one | 1103532-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 1103532-31-5
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: CHHKSGQBVOCTQC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromopropanoate 、 (E)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-[(tert-butyldimethylsilanyl)-ethynyl]-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Takashi; Mori, Seiji; Shindo, Mitsuru, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2092 - 2093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Takashi; Mori, Seiji; Shindo, Mitsuru, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2092 - 2093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of arylhydrazones of cross-conjugated enynones: synthesis of luminescent styryl-1<i>H</i>-pyrazoles and propenyl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Radik N. Itakhunov、Ivan S. Odin、Dmitry M. Gusev、Stanislav A. Grabovskiy、Kareem V. Gordon、Anna V. Vologzhanina、Sergey A. Sokov、Ilya M. Sosnin、Alexander A. Golovanov

  DOI：10.1039/d2ob01427k

  日期：——

  5-disubstituted pent-1-en-4-yn-1-ones with arylhydrazines in acidified alcohol results mainly in the formation of the corresponding arylhydrazones with traces of the side products of cyclization at the double bond – 1,5-diaryl-3-(arylethynyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation

  1,5-二取代的 pent-1-en-4-yn-1-ones 与芳基肼在酸化酒精中的缩合主要导致相应的芳基腙的形成，在双键处有痕量的环化副产物 – 1,5 -二芳基-3-(芳基乙炔基)-4,5-二氢-1 H-pyrazoles (pyrazolines). Arylhydrazones are cyclized only by refluxing in high-boiling polar solvents (DMF and ethylene glycol), with the selective formation of 1,5-disubstituted 3-styrylpyrazoles in up to 77–95% yields. Thermodynamically, the cyclization of arylhydrazones at the triple bond is the
• Addition of Benzenethiols to Silicon-Containing Enynes and Enynones
  作者：S. A. Sokov、K. V. Gordon、S. S. Zlotskii、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s1070428024010068

  日期：2024.1

  malonate and Meldrumʼs acid, as well as cross-conjugated enynones, containing Me3Si, Et3Si, and t-BuMe2Si groups reacted with 4-methyl-, 4-methoxy-, and 4-chloro­benzenethiol under basic conditions to give the corresponding addition products with buta-1,3-diene and penta-1,4-dien-3-one fragments with high stereoselectivity. The thiylation products of enyne derivatives of dimethyl malonate and Meldrumʼs acid

  摘要 丙二酸二甲酯和 Meldrum's 酸的亚丙炔衍生物，以及含有 Me 3 Si、Et 3 Si 和t -BuMe 2 Si 基团的交叉共轭烯酮，在 4-甲基-、4-甲氧基-和 4-氯苯硫醇的作用下反应与丁-1,3-二烯和五-1,4-二烯-3-酮片段产生具有高立体选择性的相应加成产物的基本条件。丙二酸二甲酯和 Meldrum 酸的烯炔衍生物的硫酰化产物保留了三烷基甲硅烷基，而苯硫酚与 5-(三烷基甲硅烷基)-1-苯基戊-1-en-4-yn-3-酮的加成伴随着脱甲硅烷基化。已经确定了所述反应的一些机理特征，并开发了含硫多不饱和化合物的立体选择性合成方法。
• Yoshikawa, Takashi; Mori, Seiji; Shindo, Mitsuru, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2092 - 2093
  作者：Yoshikawa, Takashi、Mori, Seiji、Shindo, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——