ethyl (2S)-2-methyl-6-oxooxane-2-carboxylate | 203510-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-methyl-6-oxooxane-2-carboxylate
• CAS: 203510-22-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: YNEQSSHEMGOLQF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-methyl-6-oxooxane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-2-methylheptane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Frontalin 的新合成，树皮甲虫信息素

  摘要：

  (-)-Frontalin [(1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷 (1)] 是由 2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 (2) 合成的起始材料。面包酵母用于不对称还原 2 到 3。1 的 C-1 处的 S 构型是通过衍生自 3 的二价阴离子的非对映选择性甲基化产生的，得到 4。本方法为约 10 g 的 1 提供对映异构体纯度 89.1% ee

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<233::aid-ejoc233>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-1-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl (2S)-2-methyl-6-oxooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Frontalin 的新合成，树皮甲虫信息素

  摘要：

  (-)-Frontalin [(1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷 (1)] 是由 2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 (2) 合成的起始材料。面包酵母用于不对称还原 2 到 3。1 的 C-1 处的 S 构型是通过衍生自 3 的二价阴离子的非对映选择性甲基化产生的，得到 4。本方法为约 10 g 的 1 提供对映异构体纯度 89.1% ee

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<233::aid-ejoc233>3.0.co;2-m

文献信息

• A New Synthesis of (−)-Frontalin, the Bark Beetle Pheromone
  作者：Yutaka Nishimura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<233::aid-ejoc233>3.0.co;2-m

  日期：1998.2

  (−)-Frontalin [(1S,5R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]- octane (1)] was synthesized from ethyl 2-oxocyclopentane-1-carboxylate (2) as the starting material. Baker′s yeast was used for the asymmetric reduction of 2 to 3. The S configuration at C-1 of 1 was generated by diastereoselective methylation of the dianion derived from 3 to give 4. The present process furnished about 10 g of 1 with enantiomeric

  (-)-Frontalin [(1S,5R)-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷 (1)] 是由 2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 (2) 合成的起始材料。面包酵母用于不对称还原 2 到 3。1 的 C-1 处的 S 构型是通过衍生自 3 的二价阴离子的非对映选择性甲基化产生的，得到 4。本方法为约 10 g 的 1 提供对映异构体纯度 89.1% ee