(2R,3R)-5-(1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 109922-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R)-5-(1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 109922-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: FJHBMAXFWLARCC-MADAPMTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 integerrimine (methylthio)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-Dimethyl-5-(hydroxymethyl)-5-pentanolide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2R,3R)-5-(1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. I. Enantioselective synthesis of the protected (+)-integerrinecic acid
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85015-7

  日期：——

  For the total synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, the necic acid component (+)-integerrinecic acid has been enantioselectively synthesized in the protected form.

  为了完全合成旋光性的全精胺，十二元的二内酰胺基吡咯烷核生物碱，神经元酸成分（+）-整数精氨酸以被保护的形式对映体选择性地合成。