tert-butyl 3-(prop-2-ynyl)phenylcarbamate | 1263482-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(prop-2-ynyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(prop-2-yn-1-yl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-(3-prop-2-ynylphenyl)carbamate
• CAS: 1263482-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZZZARKBCQSELGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(prop-2-ynyl)phenylcarbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二氯二茂锆 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的seco-Proansamitocins 环化为Ansamitocin Macrolactams 由Actinosynema pretiosum 作为生物催化剂

  摘要：

  环闭合可以用开环-proansamitocin和两个活化SNAC酯，其可以通过一个AHBA封闭突变体的被处理以安丝菌素P3和19 deschloro-20-脱甲氧基AP-3，分别为放线菌pretiosum。这项工作揭示了大环内酰胺化酰胺合酶的合成潜力。与 AP-3 相比，新的安丝菌素衍生物表现出类似于增强的抗几种癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000422
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-boc-氨基)苄醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 3-(prop-2-ynyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  合成的seco-Proansamitocins 环化为Ansamitocin Macrolactams 由Actinosynema pretiosum 作为生物催化剂

  摘要：

  环闭合可以用开环-proansamitocin和两个活化SNAC酯，其可以通过一个AHBA封闭突变体的被处理以安丝菌素P3和19 deschloro-20-脱甲氧基AP-3，分别为放线菌pretiosum。这项工作揭示了大环内酰胺化酰胺合酶的合成潜力。与 AP-3 相比，新的安丝菌素衍生物表现出类似于增强的抗几种癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000422

文献信息

• Inhibition of Macrophage Migration Inhibitory Factor by a Chimera of Two Allosteric Binders
  作者：Pier F. Cirillo、Oluwatoyin A. Asojo、Uday Khire、Yashang Lee、Sara Mootien、Peter Hegan、Alan G. Sutherland、Elizabeth Peterson-Roth、Michel Ledizet、Raymond A. Koski、Karen G. Anthony

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00351

  日期：2020.10.8

  Human Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) is a trimeric cytokine implicated in a number of inflammatory and autoimmune diseases and cancer. We previously reported that the dye p425 (Chicago Sky Blue), which bound MIF at the interface of two MIF trimers covering the tautomerase and allosteric pockets, revealed a unique strategy to block MIF’s pro-inflammatory activities. Structural liabilities

  人类巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种三聚体细胞因子，与多种炎症和自身免疫性疾病以及癌症有关。我们之前报道过染料 p425（芝加哥天蓝）在两个 MIF 三聚体的界面处结合 MIF，覆盖互变异构酶和变构袋，揭示了一种独特的策略来阻止 MIF 的促炎活动。结构性缺陷，包括大尺寸，排除了 p425 作为药物开发的药物化学先导。我们在此报告了一种合理的设计策略，仅将通过互变异构酶袋结合的 p425 片段与异丁司特（一种已知的 MIF 变构位点特异性抑制剂）的核心联系起来。X 射线晶体学显示，称为 L2-4048 的嵌合化合物如预期在变构和互变异构酶位点结合。L2-4048 保留了靶标结合并阻断了 MIF 的互变异构酶 CD74 受体结合和促炎活性。我们的研究为设计和合成更小、更像药物的化合物奠定了基础，这些化合物保留了这种嵌合体的 MIF 抑制特性。