ethyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate | 95578-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-allyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；3-Allyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 95578-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QRGGMYULAVFBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Allyl-2-(N,N-dimethylcarbamoylethyl)-2-methylcyclohex-6-ene
  参考文献：
  名称：

  2,3,3-三取代的环己酮的立体控制合成和X射线晶体结构

  摘要：

  通过酰胺缩醛Claisen重排制备的γ，δ-不饱和酰胺已经进行了羟基内酯化，相应的酮内酯与铝汞齐的还原裂解导致三取代的环己酮衍生物具有构型保留，从而建立了立体控制合成2,3,3-三取代的环己酮的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39840001487
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以63%的产率得到ethyl 3-allyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伴随的烯丙基叠氮重排/分子内叠氮-炔环加成序列

  摘要：

  一组互变的烯丙基叠氮化物与炔烃的分子内 Huisgen 环加成反应以高产率提供取代的三唑。当反应在热条件下进行时，形成的立体异构乙烯基取代的三唑恶嗪取决于不同烯丙基叠氮化物前体的环加成速率。相比之下，当使用铜 (I) 催化条件进行反应时，会获得二聚大环产物，这表明通过改变条件来控制反应产物的能力。

  DOI：

  10.1021/ol500011f

文献信息

• Edgar et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1083,1087
  作者：Edgar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivities of intramolecular Diels-Alder reactions. Formation of the taxane skeleton
  作者：Kunio Sakan、Douglas A. Smith、Stefan A. Babirad、Frank R. Fronczek、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo00007a014

  日期：1991.3

  The stereodirecting effect of an alkyl (Me) group on the diene and/or dienophile on the intramolecular Diels-Alder reaction leading to the formation of an eight-membered ring has been studied under both thermal and Lewis acid catalyzed cyclization conditions. The synthesis and cycloaddition reactions of tetraenes 2a-d, leading to the formation of the taxane skeleton, is described. Selectivity is shown to vary under thermal conditions depending upon substitution pattern, while the catalyzed cycloaddition invariantly gives the cis-fused product.
• CAIRNS, PETER M.;HOWES, COLIN;JENKINS, PAUL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 627-632
  作者：CAIRNS, PETER M.、HOWES, COLIN、JENKINS, PAUL R.

  DOI：——

  日期：——
• CAIRNS, P. M.;HOWES, C.;JENKINS, P. R.;RUSSELL, D. R.;SHERRY, L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 22, 1487-1488
  作者：CAIRNS, P. M.、HOWES, C.、JENKINS, P. R.、RUSSELL, D. R.、SHERRY, L.

  DOI：——

  日期：——