(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-ol | 57079-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
• 英文别名: 3β,20R,28-trihydroxy-29-norlupane
• CAS: 57079-76-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: YXYYUIMLMWREMX-NMCQIWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3β,20R,28-tri-O-(3-aminopropyl)-29-norlupane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O- and N-Aminopropyltriterpenoids Based on Messagenin

  摘要：

  通过20R-羟基和20E-羟基亚氨基美塞素衍生物的连续氰乙基化和还原反应，合成了在羽扇烷C-3、C-20和C-28位置带有O-和N-氨基丙基片段的三萜类化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2511-z
• 作为产物：
  描述：

  messagenin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3a-hydroxymethyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O- and N-Aminopropyltriterpenoids Based on Messagenin

  摘要：

  通过20R-羟基和20E-羟基亚氨基美塞素衍生物的连续氰乙基化和还原反应，合成了在羽扇烷C-3、C-20和C-28位置带有O-和N-氨基丙基片段的三萜类化合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2511-z

文献信息

• Synthesis of squalamine analogues on the basis of lupane triterpenoids
  作者：Gulnara V. Giniyatullina、Oxana B. Flekhter、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.01.013

  日期：2009.1

  The first synthesis of a family of betulin-based triterpene-polyamine conjugates, which are structurally related to the potential antibiotic squalamine, is demonstrated.
• Vystrcil,A. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 1593 - 1603
  作者：Vystrcil,A. et al.

  DOI：——

  日期：——