2,4,6,8,10,11,12-Heptadeoxy-3,5:7,9-di-O-isopropylidene-4,6,8,10-tetra-C-methyl-13-O-pivaloyl-2-C-(pivaloyloxymethyl)aldehydo-L-glycero-L-talo-L-manno-(E)-11-tridecose 1-(diethyl dithioacetal) | 130432-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6,8,10,11,12-Heptadeoxy-3,5:7,9-di-O-isopropylidene-4,6,8,10-tetra-C-methyl-13-O-pivaloyl-2-C-(pivaloyloxymethyl)aldehydo-L-glycero-L-talo-L-manno-(E)-11-tridecose 1-(diethyl dithioacetal)
• 英文别名: [(E,4S)-4-[(4S,5R,6R)-6-[(1R)-1-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 130432-91-6
• 化学式: C₃₈H₆₈O₈S₂
• 分子量: 717.085
• InChiKey: JWJBADBCTWGERJ-YJMMJTPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8,10,11,12-Heptadeoxy-3,5:7,9-di-O-isopropylidene-4,6,8,10-tetra-C-methyl-13-O-pivaloyl-2-C-(pivaloyloxymethyl)aldehydo-L-glycero-L-talo-L-manno-(E)-11-tridecose 1-(diethyl dithioacetal) 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链2和芳族发色团3的两个部分完成的，从而完全阐明了绝对结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80023-f
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,4,6,8,10,11,12-Heptadeoxy-3,5:7,9-di-O-isopropylidene-4,6,8,10-tetra-C-methyl-13-O-pivaloyl-2-C-(pivaloyloxymethyl)aldehydo-L-glycero-L-talo-L-manno-(E)-11-tridecose 1-(diethyl dithioacetal)
  参考文献：
  名称：

  利福霉素W的全合成

  摘要：

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链2和芳族发色团3的两个部分完成的，从而完全阐明了绝对结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80023-f

文献信息

• Total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80023-f

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 2 and the aromatic chromophore 3, elucidating the absolute structure completely.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链2和芳族发色团3的两个部分完成的，从而完全阐明了绝对结构。
• NAKATA, MASAYA;AKIYAMA, NOBUTAKE;KOJIMA, KYOKO;MASUDA, HIROKAZU;KINOSHITA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 1585-1588
  作者：NAKATA, MASAYA、AKIYAMA, NOBUTAKE、KOJIMA, KYOKO、MASUDA, HIROKAZU、KINOSHITA+

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。