5,8-dichloro-6-nitroquinoline | 875234-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dichloro-6-nitroquinoline
• 英文别名: 5,8-dichloro-6-nitro-quinoline；5,8-Dichlor-6-nitro-chinolin
• CAS: 875234-46-1
• 化学式: C₉H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 243.049
• InChiKey: RTDIQMZEVJPTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-6-nitroquinoline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl-4-(6-formamido-5-(phenylsulfonyl)quinolin-8-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。

  公开号：

  US20130267536A1
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氯异喹啉 在 硫酸 、 三氧化硫 、 potassium nitrate 作用下， 生成 5,8-dichloro-6-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并咔唑的合成

  摘要：

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1139/v52-084

文献信息

• SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko, Alexandre Vasilievich

  公开号：EP2657225A2

  公开（公告）日：2013-10-30

  The present invention relates to novel substituted methyl-amines, serotonin 5-HT6 receptor antagonists, to active components, pharmaceutical compositions, method for prophylaxis and treatment of CNS diseases and "molecular tools", in which novel substituted methyl-amines represent compounds of the general formula 1 and their crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts, wherein: W represents benzene, naphthalene, indolizine, quinoline or oxazole cycle; R1 = H, F, Cl; R2 represents hydrogen, fluoro, methyl, phenyl, thienyl, furan-2-yl, pyridyl, piperazin-1-yl or 4-methylpiperazin-1-yl; R3 represents cyclopropyl or optionally substituted methyl; with the exception of the compounds in which W simultaneously represents oxazole cycle and R2 = phenyl or pyridyl.

  本发明涉及新型取代的甲基胺、5-羟色胺 5-HT6 受体拮抗剂、活性成分、药物组合物、预防和治疗中枢神经系统疾病的方法以及 "分子工具"，其中新型取代的甲基胺代表通式 1 的化合物及其结晶形式和药学上可接受的盐类、 其中 W 代表苯、萘、吲哚利嗪、喹啉或噁唑循环； R1 = H、F、Cl R2 代表氢、氟、甲基、苯基、噻吩基、呋喃-2-基、吡啶基、哌嗪-1-基或 4-甲基哌嗪-1-基；R3 代表环丙基或任选取代的甲基；W 同时代表噁唑环和 R2 = 苯基或吡啶基的化合物除外。
• US8829002B2
  申请人：——

  公开号：US8829002B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• [EN] SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] AMINES DE MÉTHYLE SUBSTITUÉES, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE SÉROTONINE 5-HT6 ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：IVACHTCHENKO ALEXANDRE VASILIEVICH

  公开号：WO2012087182A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  Настоящее изобретение относится к новым замещенным метил-аминам, антагонистам серотониновых 5-НТ6 рецепторов, к активным компонентам, фармацевтическим композициям, способу предупреждения и лечения заболеваний ЦНС и молекулярным инструментам, где новые замещенные метил-амины представляют собой соединения общей формулы 1 и их кристаллические формы, поликристаллические формы, фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, (1) где: W представляет собой нафталин, индолизин или хинолин; R1 представляет собой водород, фтор, хлор, метил; R2 представляет собой водород, фтор, метил, фенил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, пиридил, пиперазин-1-ил или 4-метилпиперазин-1-ил; R3 представляет собой метил; или W представляет собой бензол, R3 имеет вышеуказанное значение; R1 представляет собой 3-С 1, R2 представляет собой З-пиперазин-1-ил или 3-(4- метилпиперазин-1 -ил); или R1 представляет собой водород, R2 представляет собой фенил или пиридил; или R1 представляет собой водород, фтор, хлор, метил; R2 представляет собой 4-пиперазин-1 -ил или 4-(4-метилпиперазин-1 -ил); или W представляет собой оксазол, R3 представляет собой необязательно замещенный метил; R1 представляет собой хлор или фтор, R2 представляет собой метил, или R1 представляет собой водород, фтор, хлор, метил; R2 представляет собой пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, или R1 представляет собой хлор, фтор или метил; R2 представляет собой фуран-2-ил, или R1 представляет собой водород, фтор, хлор, метил; R2 представляет собой фуран-2-ил, R3 представляет собой (тетрагидрофуран-2-ил)метил, или R1 представляет собой водород, фтор, хлор, метил; R2 представляет собой тиофен-2-ил, R3 представляет собой 2- метоксиэтил, или R1 представляет собой хлор или фтор, R2 представляет собой тиофен-2-ил, R3 представляет собой метил.
• SUBSTITUTED METHYL AMINES, SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHODS FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Ivachtchenko Alexandre Vasilievich

  公开号：US20130267536A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to novel substituted methyl-amines, serotonin 5-HT 6 receptor antagonists, to active components, pharmaceutical compositions, method for prophylaxis and treatment of CNS diseases and “molecular tools”, in which novel substituted methyl-amines represent compounds of the general formula 1 and their crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts, wherein: W represents benzene, naphthalene, indolizine, quinoline or oxazole cycle; R1=H, F, Cl; R2 represents hydrogen, fluoro, methyl, phenyl, thienyl, furan-2-yl, pyridyl, piperazin-1-yl or 4-methylpiperazin-1-yl; R3 represents cyclopropyl or optionally substituted methyl; with the exception of the compounds in which W simultaneously represents oxazole cycle and R2=phenyl or pyridyl.

  本发明涉及新型取代甲基胺，血清素5-HT6受体拮抗剂，活性成分，药物组合物，预防和治疗中枢神经系统疾病的方法和“分子工具”，其中新型取代甲基胺代表一般式1的化合物及其结晶形式和药用可接受盐， 其中：W代表苯，萘，吲哚啉，喹啉或噁唑环；R1=H，F，Cl；R2代表氢，氟，甲基，苯基，噻吩基，呋喃-2-基，吡啶基，哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基；R3代表环丙基或可选择取代的甲基；除了W同时代表噁唑环且R2=苯基或吡啶基的化合物。
• THE SYNTHESIS OF PYRIDOCARBAZOLES
  作者：Marshall Kulka、R. H. F. Manske

  DOI：10.1139/v52-084

  日期：1952.9.1

  7H-Pyrido(2,3-c)- (IX, R=H) and 7H-pyrido(3,2-c)carbazole (V, R=H) have been synthesized by unambiguous routes and shown to be identical with the products resulting from the Fischer-indole ring closure followed by dehydro-genation of 6- and 7-quinolylhydrazone of cyclohexanone respectively. The cyclization of N-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-6- and -7-quinolylhydrazone of cyclohexanone followed by

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。