2-[(E)-hept-1-enyl]benzoic acid | 1137669-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-hept-1-enyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-(hept-1-enyl)benzoic acid
• CAS: 1137669-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HWYRCGUBULTIBF-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-hept-1-enyl]benzoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₄H₁₇ClO
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 (E)-tributyl-1-heptenyl stannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(E)-hept-1-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257

文献信息

• Enantioselective Oxidation of Alkenylbenzoates Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine(III) To Yield 4-Hydroxyisochroman-1-ones
  作者：Mio Shimogaki、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/ejoc.201300959

  日期：2013.11

  oxylactonization of ortho-alk-1-enylbenzoates with chiral hypervalent iodine(III) reagents yielded 3-alkyl-4-hydroxyisochroman-1-ones with high enantiomeric purity (ca. 90 % ee). The enantioselective oxidation was also performed under catalytic conditions, in which a catalytic amount (10 mol-%) of a chiral iodoarene was oxidized to the hypervalent iodine species in situ using a stoichiometric co-oxidant

  在这项研究中，邻-alk-1-enylbenzoates 与手性高价碘 (III) 试剂的对映选择性氧化内酯化产生具有高对映体纯度（约 90% ee）的 3-烷基-4-羟基异色满-1-酮。对映选择性氧化也在催化条件下进行，其中使用化学计量共氧化剂间氯过苯甲酸 (mCPBA) 将催化量 (10 mol%) 的手性碘芳烃原位氧化为高价碘物质。由手性高价碘 (III) 物质介导的催化氧化产生对映体控制的顺式产物，而底物与 mCPBA 的直接氧化作为背景氧化发生，产生外消旋反产物。在优化条件下，催化氧化内酯化导致高水平的对映选择性（约 90 % ee) 和改进的顺/反选择性（约 80 % 顺）。产物分布表明，手性碘芳烃预催化剂上的乳酸侧链在提高氧内酯化的对映选择性和催化效率方面起着重要作用。
• A Series of Two Oxidation Reactions of <i>ortho</i>-Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine(III): A Concise Entry into (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxymellein and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxy-6-methoxymellein
  作者：Takuya Takesue、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Hiroki Akutsu

  DOI：10.1021/ol502225p

  日期：2014.9.5

  A sequence of oxidation reactions of alkenamides with hypervalent iodine is described. Oxidation of ortho-alkenylbenzamide substrates selectively gave isochroman-1-imine products. The products underwent further oxidation in the presence of a Pd salt catalyst leading to regioselective C-H acetoxylation at the 8-position. A series of oxidations was applied to the crucial steps of asymmetric synthesis of 4-hydroxymellein derivatives.
• US4857658A
  申请人：——

  公开号：US4857658A

  公开（公告）日：1989-08-15