benzyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 121360-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 121360-06-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: ITONWKSXRHTXBZ-WVCANSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O²,O³-dimethyl-L-6-deoxy-mannose
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2

文献信息

• Synthesis of a trisaccharide of 3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosylonic acid (KDO) residues related to the genus-specific lipopolysaccharide epitope of chlamydia
  作者：Paul Kosma、Gerhard Schulz、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84073-4

  日期：1988.12

  was assigned to the terminal KDO-residue in the KDO-region of Chlamydial lipopolysaccharide. The trisaccharide O-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2----8)-(sodium 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosylonate)-(2----4)-sodium (allyl 3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosid)onate was obtained via block synthesis using an alpha-(2----8)-linked disaccharide bromide derivative as the glycosyl

  二糖O-（3-脱氧-α-钠和-β-D-甘露-2-辛基吡喃二磺酸钠）-（2 ---- 8）-钠（烯丙基3-脱氧-α-D-甘露糖-2-通过将甲基（4,5,7,8）上的甲基（4,5,7-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-八氟吡喃糖苷）甲基进行糖基化反应制得分别在Helferich和Koenigs-Knorr条件下合成（4-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘露聚糖2-辛基吡喃糖基溴）酸酯。根据羰基和羧基还原并甲基化后获得的α-和β-（2 ---- 8）-连接的二糖衍生物的glc-ms数据，将α-端基异构体构型分配给末端衣原体脂多糖的KDO-区域中的KDO-残基。三糖O-（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 8）-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2-通过使用α-（2-8）-连接的二糖溴化物衍生物作为糖基供体的嵌段合成法获得-（-4）-（烯丙基