methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosiduronic acid | 102342-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosiduronic acid
• 英文别名: beta-D-erythro-Pentofuranosiduronic acid, methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-(9CI)；(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-nitrooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 102342-35-8
• 化学式: C₆H₉NO₆
• 分子量: 191.141
• InChiKey: NNKGSCFUGUTJBN-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosiduronic acid 、 溶剂黄146 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosiduronic acid acetate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-赤型-呋喃糖衍生物

  摘要：

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80952-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-5-methoxy-3-nitro-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-pentofuranoside, isomers and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a015

文献信息

• A chiral nitronate dianion from (=d)-glyceraldehyde. Enantiospecific syntheses of 2,3-dideoxy-3-nitro furanosides and pyranosides
  作者：Theresa M. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84574-3

  日期：——

  A new enantiospecific protocol for the synthesis of 2,3-dideoxy-3- nitro and 3-amino sugars is reported. Chiral nitronate dianion 3, derived from (+)-(=d)-glyceraldehyde, is allylated and the resulting adduct 7 is transformed to either the methyl furanoside 9 or the methyl pyranoside 10 depending on the reaction sequence.

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。