methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside | 102342-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3-dideoxy-5-O-benzoyl-3-nitro-β-D-ribofuranoside；[(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-nitrooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 102342-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: BGHOXMDHEFPPMN-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside 在 10% palladium on active carbon Amberlite IRA-400 (OH^--form) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-赤型-呋喃糖衍生物

  摘要：

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80952-2
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-5-methoxy-3-nitro-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-pentofuranoside, isomers and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a015