4-(cyclohexylethynyl)-1-phenylazetidin-2-one | 1421689-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(cyclohexylethynyl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1421689-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RDNBWTDYTCWZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylethynyl)-1-phenylazetidin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到2-(cyclohexylethynyl)-1-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexylprop-2-ynal 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(cyclohexylethynyl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of <i>N</i>-Aryl 2-Alkynylazetidines to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/ol303518n

  日期：2013.2.15

  Various N-aryl-2-alkynylazetidines were very efficiently converted to pyrrolo[1,2-a]indoles with gold catalysts, especially the 2-biphenyl-dicyclohexylphosphino-gold(I) hexafluoroantimonate, in dichloromethane at room temperature. Additionally, two formal syntheses of bioactive non-natural compounds, i.e. 7-methoxymitosene and an 5-HT2C receptor agonist, have been achieved.

  在室温下，用金催化剂，尤其是2-联苯基-二环己基膦基-金（I）六氟锑酸盐，将各种N-芳基-2-炔基氮杂环丁烷非常有效地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚。另外，已经实现了两种具有生物活性的非天然化合物的正式合成，即7-甲氧基米托烯和5-HT 2C受体激动剂。