methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside | 102342-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-methoxy-3-nitrooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 102342-33-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: SXRDYZMNIRHXEP-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  来自（= d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子。2,3-二脱氧-3-硝基呋喃糖苷和吡喃糖苷的对映体合成

  摘要：

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84574-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-5-O-trimethylacetyl-β-D-erythro-pentofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,3-二脱氧-D-赤型-呋喃糖衍生物

  摘要：

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80952-2

文献信息

• Methyl 2,3-dideoxy-3-nitro-D-erythro-pentofuranoside, isomers and derivatives
  作者：J. F. Weber、J. W. Talhouk、R. J. Nachman、Tian Pa You、R. C. Halaska、T. M. Williams、H. S. Mosher

  DOI：10.1021/jo00364a015

  日期：1986.7