{2-[(benzyloxy-tert-butyloxycarbonyl-amino)-methyl]-phenyl}-phosphonic acid diethyl ester | 950846-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(benzyloxy-tert-butyloxycarbonyl-amino)-methyl]-phenyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 950846-93-2
• 化学式: C₂₃H₃₂NO₆P
• 分子量: 449.484
• InChiKey: AWCJKXPWIVQNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(benzyloxy-tert-butyloxycarbonyl-amino)-methyl]-phenyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid {2-[(benzyloxy-formyl-amino)-methyl]-phenyl}-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fosmidomycin 和 FR900098 的构象受限芳香类似物

  摘要：

  介绍了天然产物磷米霉素的构象抑制双（新戊酰氧基甲基）酯类似物的合成和体外抗疟活性。与 α-芳基取代的类似物相比，构象受限的芳香类似物仅对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株 3D7 表现出中等的体外抗疟活性。最活跃的衍生物的 IC50 值为 47 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700013
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromomethyl-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到{2-[(benzyloxy-tert-butyloxycarbonyl-amino)-methyl]-phenyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fosmidomycin 和 FR900098 的构象受限芳香类似物

  摘要：

  介绍了天然产物磷米霉素的构象抑制双（新戊酰氧基甲基）酯类似物的合成和体外抗疟活性。与 α-芳基取代的类似物相比，构象受限的芳香类似物仅对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株 3D7 表现出中等的体外抗疟活性。最活跃的衍生物的 IC50 值为 47 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700013