2,2-dimethyl-propionic acid {2-[(acetyl-benzyloxy-amino)-methyl]-phenyl}-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester | 950846-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid {2-[(acetyl-benzyloxy-amino)-methyl]-phenyl}-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester
• CAS: 950846-99-8
• 化学式: C₂₈H₃₈NO₉P
• 分子量: 563.585
• InChiKey: BJOKBCNSVTWVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid {2-[(acetyl-benzyloxy-amino)-methyl]-phenyl}-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,2-dimethyl-propionic acid {2-[(acetyl-hydroxy-amino)-methyl]-phenyl}-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fosmidomycin 和 FR900098 的构象受限芳香类似物

  摘要：

  介绍了天然产物磷米霉素的构象抑制双（新戊酰氧基甲基）酯类似物的合成和体外抗疟活性。与 α-芳基取代的类似物相比，构象受限的芳香类似物仅对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株 3D7 表现出中等的体外抗疟活性。最活跃的衍生物的 IC50 值为 47 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700013
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromomethyl-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid {2-[(acetyl-benzyloxy-amino)-methyl]-phenyl}-(2,2-dimethyl-propionyloxymethoxy)-phosphinoyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fosmidomycin 和 FR900098 的构象受限芳香类似物

  摘要：

  介绍了天然产物磷米霉素的构象抑制双（新戊酰氧基甲基）酯类似物的合成和体外抗疟活性。与 α-芳基取代的类似物相比，构象受限的芳香类似物仅对恶性疟原虫的氯喹敏感菌株 3D7 表现出中等的体外抗疟活性。最活跃的衍生物的 IC50 值为 47 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700013