[(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 117406-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 117406-89-0
• 化学式: C₃₉H₆₆O₄Si₂
• 分子量: 655.122
• InChiKey: GBKWQLFXOUSSSP-APEYNKIISA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-2-(((3aS,4S,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有不对称霍纳-埃蒙斯反应的光学活性3-氧杂-碳环素前体的合成

  摘要：

  描述了5的对映选择性合成。与手性膦酸酯6的不对称Horner-Emmons反应是分别由酮5和9合成烯丙基醇E - 8和E - 11的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82039-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 [(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有不对称霍纳-埃蒙斯反应的光学活性3-氧杂-碳环素前体的合成

  摘要：

  描述了5的对映选择性合成。与手性膦酸酯6的不对称Horner-Emmons反应是分别由酮5和9合成烯丙基醇E - 8和E - 11的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82039-0