methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-altropyranoside | 3075-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-altropyranoside
• 英文别名: Methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-altrosid；2-Azido-2-desoxy-methyl-α-D-altropyranosid；(2R,3S,4S,5S,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 3075-59-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: QYZPIZZUWJKSTF-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到methyl-(2-amino-2-deoxy-α-D-altropyranoside); hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。七。3-取代的1-（2-氯乙基）-3-（甲基α-D-吡喃葡萄糖苷-3-基）-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列五种3, 3-二取代硝基脲，具有在甲基葡萄糖苷C-3位置的硝基脲基团，并对其抗肿瘤活性进行了测试。将甲基2, 3-脱水-α-D-洛伐糖（I）与各种烷基胺加热反应，然后与2-氯乙基异氰酸酯反应，得到两个位置异构体（II和III）。主要产物（II）和次要产物（III）被鉴定为甲基葡萄糖苷和甲基阿尔托糖的脲基衍生物。用四氧化二氮对II进行硝化反应，在良好产率下得到3-取代的1-(2-氯乙基)-3-(甲基α-D-葡萄糖吡喃糖-3-基)-1-硝基脲（VI）。所有获得的硝基脲对白血病L-1210和艾希里希腹水癌表现出显著的活性。对硝基脲基团的位异构体的结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4365
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6

文献信息

• Synthesis of a novel pseudodisaccharide glycoside as a potential glycosidase inhibitor
  作者：Alan H. Haines

  DOI：10.1039/a800279g

  日期：——

  An N-linked pseudodisaccharide 2 containing an inositol moiety in place of a glycopyranosyl residue has been synthesised to mimic the disaccharide unit, 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose, cleaved by Glucosidase II during glycoprotein processing; an attempt to prepare the analogous 2-N-linked compound 1 as an inhibitor of Glucosidase I led to the novel N-phenyl derivative 10 of 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose.

  合成了一种N-连接伪二糖2，其中应用了肌醇基团替代了葡萄糖吡喃糖残基，以模拟在糖蛋白加工过程中被葡萄糖苷酶II水解的二糖单元3-O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-D-葡萄糖吡喃糖；试图合成类似的N-连接化合物1作为葡萄糖苷酶I的抑制剂，导致了新颖的N-苯基衍生物10的形成，该衍生物来源于2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖。
• Enantiospecific synthesis of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine from D-glucose.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96576-6

  日期：1987.1

  Enantiospecific syntheses of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine (1) and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine (2) from readily available methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside (5) are described.

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。
• Site-selective introduction of thiols in unprotected glycosides
  作者：Niels R. M. Reintjens、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/d3ob00817g

  日期：——

  converted into a thiol moiety. The transformation involves SN1-substitution of a chloro-azo intermediate, formed by oxidation of the corresponding trityl hydrazone, with a thiol. The prepared deoxythio sugars provide, in combination with the recently developed protecting group-free glycosylation of glycosyl fluorides, a protecting group-free synthesis of thioglycosides.

  硫代糖苷或S-连接糖苷是重要的糖模拟物。这些硫代糖苷通常通过糖基化脱氧硫代糖受体来制备，脱氧硫代糖受体是通过精心设计的保护基操作合成的。我们发现，通过未受保护的糖类的位点选择性氧化形成的羰基可以转化为硫醇部分。该转化涉及用硫醇对氯偶氮中间体进行S N 1-取代，该中间体是通过相应的三苯甲基腙的氧化而形成的。所制备的脱氧硫代糖与最近开发的糖基氟化物的无保护基糖基化相结合，提供了硫代糖苷的无保护基合成。
• Unprotected sugar phosphinimines: A facile route to cyclic carbamates of amino sugars
  作者：József Kovács、István Pintér、András Messmer、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90755-9

  日期：1985.8
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4601-4604
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——