2-Amino-6-O-p-toluolsulfonyl-2-desoxy-methyl-α-D-altropyranosid | 3268-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-6-O-p-toluolsulfonyl-2-desoxy-methyl-α-D-altropyranosid
• 英文别名: methyl 2-amino-O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-2-deoxy-altropyranoside；[(2R,3S,4S,5S,6S)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 3268-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇S
• 分子量: 347.389
• InChiKey: UFYHHLLVNLILLV-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-O-p-toluolsulfonyl-2-desoxy-methyl-α-D-altropyranosid 在 盐酸 、 无水碳酸镉 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-benzyloxycarbonylimino-2,6-dideoxy-D-altrose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-6-O-p-toluolsulfonyl-2-desoxy-methyl-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成（6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并。

  摘要：

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96576-6

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine from D-glucose.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96576-6

  日期：1987.1

  Enantiospecific syntheses of (6R,7S,8aR)-dihydroxyindolizidine (1) and (6R,7R,8S,8aR)-trihydroxyindolizidine (2) from readily available methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside (5) are described.

  （6R，7S，8aR）-二羟基吲哚并咪唑（1）和（6R，7R，8S，8aR）-三羟基吲哚并咪唑（2）的对映体合成是由易于获得的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-描述了α-D-芦荟吡喃糖苷（5）。
• MEYERZURECKENDORF, Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 93 - 97
  作者：MEYERZURECKENDORF

  DOI：——

  日期：——
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6153-6168
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of polhydroxylated indolizidines related to castanospermine: 1 (6R,7S,8aR)-6,7-dihydroxyindolizidine and (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyindolizidine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89805-7

  日期：1988.1