Acetic acid (1R,5R,7R,8S)-5-acetoxymethyl-7-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester | 250692-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,5R,7R,8S)-5-acetoxymethyl-7-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester
• CAS: 250692-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈
• 分子量: 354.317
• InChiKey: JEDIXSIAHILZFD-CQROYNQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,5R,7R,8S)-5-acetoxymethyl-7-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester 在 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 生成 (1S,3S,4R,8S)-3-(cytosin-1-yl)-8-hydroxy-1-hydroxymethyl-2,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4
• 作为产物：
  描述：

  2-C,2-O-didehydro-1-α-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium perborate 、 sodium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 154.25h， 生成 Acetic acid (1R,5R,7R,8S)-5-acetoxymethyl-7-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4