tert-butyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate | 1609572-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1609572-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: BTEJRDDFUQWORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (Z)-9-methyl-10-oxo-8-phenyl-5,6,9,10-tetrahydropyrido[2,3-c]-azocine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从氮杂茚酮衍生物合成区域异构的吡啶并[c]偶氮烷酮

  摘要：

  与甲胺的扩环反应产生了新的吡啶并[2,3-c]-、吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,2-c]偶氮烷酮衍生物，这些衍生物来自具有环戊吡啶骨架和1,4-二酮部分。这种环转化的起始原料是通过 Heck 反应和随后的氢化从卤代吡啶羧酸盐制备的，或者（卤代甲基）吡啶羧酸盐与丙二酸二乙酯进行 SN 反应。这两条路线都是通过 Dieckmann 缩合来构建环状 β-氧代酯结构和用苯甲溴化物烷基化以安装 1,4-二酮基序来完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301736
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-吡啶羧酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 110.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 tert-butyl 7-oxo-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从氮杂茚酮衍生物合成区域异构的吡啶并[c]偶氮烷酮

  摘要：

  与甲胺的扩环反应产生了新的吡啶并[2,3-c]-、吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,2-c]偶氮烷酮衍生物，这些衍生物来自具有环戊吡啶骨架和1,4-二酮部分。这种环转化的起始原料是通过 Heck 反应和随后的氢化从卤代吡啶羧酸盐制备的，或者（卤代甲基）吡啶羧酸盐与丙二酸二乙酯进行 SN 反应。这两条路线都是通过 Dieckmann 缩合来构建环状 β-氧代酯结构和用苯甲溴化物烷基化以安装 1,4-二酮基序来完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301736