diethyl (Z)-(1-bromo-3-iodoprop-1-en-1-yl)phosphonate | 951213-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-(1-bromo-3-iodoprop-1-en-1-yl)phosphonate
• CAS: 951213-61-9
• 化学式: C₇H₁₃BrIO₃P
• 分子量: 382.961
• InChiKey: SFTUAYUHCZEHGK-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.855±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-(1-bromo-3-iodoprop-1-en-1-yl)phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 三氯化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₅H₂₂NPO₅
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为DXR抑制剂的α，β-不饱和α-芳基取代的fosmidomycin类似物。

  摘要：

  磷霉素通过在非甲羟戊酸途径中抑制1-脱氧-D-木酮糖磷酸还原异构酶（DXR）起作用，代表了最近对非疟疾的重要装备。在本文中，我们描述了利用Stille或Suzuki偶联引入芳基的E-和Z-α，β-不饱和α-芳基取代的FR900098的合成和生物学评估，这是一种磷霉素同系物。与我们基于较早观察到的几种α-取代的磷酰胺霉素类似物的有希望的活性的预期相反，所有合成的类似物对DXR的结合亲和力均低于磷酰胺霉素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.026
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₁₃PO₃Br₂ 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl (Z)-(1-bromo-3-iodoprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为DXR抑制剂的α，β-不饱和α-芳基取代的fosmidomycin类似物。

  摘要：

  磷霉素通过在非甲羟戊酸途径中抑制1-脱氧-D-木酮糖磷酸还原异构酶（DXR）起作用，代表了最近对非疟疾的重要装备。在本文中，我们描述了利用Stille或Suzuki偶联引入芳基的E-和Z-α，β-不饱和α-芳基取代的FR900098的合成和生物学评估，这是一种磷霉素同系物。与我们基于较早观察到的几种α-取代的磷酰胺霉素类似物的有希望的活性的预期相反，所有合成的类似物对DXR的结合亲和力均低于磷酰胺霉素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.026