5-methyl-9-chloroacridine-4-carbonyl chloride | 92138-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-9-chloroacridine-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 9-Chloro-5-methylacridine-4-carbonyl chloride
• CAS: 92138-15-3
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• 分子量: 290.149
• InChiKey: SMICRUGEHSAOKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-9-chloroacridine-4-carbonyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 asulacrine isethionate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。40.氨苄青霉素的口服活性4,5-二取代衍生物。

  摘要：

  DNA嵌入剂amsacrine是治疗人类白血病和淋巴瘤的有效药物，但实体瘤活性极低。作为鉴定具有更广谱活性的类似物的第一步，对通过口服（po）和腹膜内（ip）途径给予的Amsacrine类似物的体内抗白血病（P-388）活性进行了比较。一系列的4-取代和4,5-二取代的衍生物在ip注射时对ip植入的P-388均显示出高活性，但是当口服给予化合物时，活性变化很大。事实证明4-甲氧基和4-氨基甲酰基衍生物基本上没有活性，而4-甲基和4-甲基氨基甲酰基衍生物保持活性。4-甲基-5-甲基氨基甲酰基衍生物显示出非凡的口服活性，使该氨溴萘衍生物值得进一步测试。

  DOI：

  10.1021/jm00369a021
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-carboxyphenyl)amino>-3-methylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-methyl-9-chloroacridine-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  抗癌氨基酸。双取代的氨苄青霉素类似物CI-921的工艺合成

  摘要：

  报道了一种改进的合成大量临床氨苄青霉素类似物CI-921的方法。还描述了该试剂的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260542

文献信息

• 9-anilinoacridine alkylating agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080176889A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention relates to 9-anilinoacridine alkylating agents, their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶烷基化剂，它们的合成以及它们在治疗疾病的药物组合物中的应用。
• Potential antitumor agents. 46. Structure-activity relationships for acridine monosubstituted derivatives of the antitumor agent N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-carboxamide
  作者：Gordon W. Rewcastle、Graham J. Atwell、David Chambers、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00154a008

  日期：1986.4

  A series of monosubstituted derivatives of the new antitumor agent N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-carboxamide has been prepared, bearing methyl, methoxy, and chloro groups at available acridine positions. The physicochemical properties and antitumor activity of these compounds varied more with the position than with the nature of the substituent groups. The highest levels of both in vitro and in vivo antileukemic activity were shown by 5-substituted derivatives, while 7- and 8-substituted derivatives possessed the highest selectivity toward the HCT-8 human colon carcinoma line compared to the L1210 mouse leukemia line in vitro.
• BRENNAN, SEAN T.;COLBRY, NORMAN L.;LEEDS, ROBERT. L.;LEJA, BOGUSLAWA;PRIE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1469-1476
  作者：BRENNAN, SEAN T.、COLBRY, NORMAN L.、LEEDS, ROBERT. L.、LEJA, BOGUSLAWA、PRIE+

  DOI：——

  日期：——
• HEINDEL, NED D.;ZHAO, HUIRU;LEIBY, JEFFREY;VAN, DONGEN JACOBUS M.;LACEY, +, BIOCONJUGATE CHEM., 1,(1990) N, C. 77-82
  作者：HEINDEL, NED D.、ZHAO, HUIRU、LEIBY, JEFFREY、VAN, DONGEN JACOBUS M.、LACEY, +

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE, G. W.;ATWELL, G. J.;CHAMBERS, D.;BAGULEY, B. C.;DENNY, W. A., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 472-477
  作者：REWCASTLE, G. W.、ATWELL, G. J.、CHAMBERS, D.、BAGULEY, B. C.、DENNY, W. A.

  DOI：——

  日期：——