asulacrine isethionate | 80841-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: asulacrine isethionate
• 英文别名: Amsalog；2-hydroxyethanesulfonic acid;9-[4-(methanesulfonamido)-2-methoxyanilino]-N,5-dimethylacridine-4-carboxamide
• CAS: 80841-48-1
• 化学式: C₂H₆O₄S*C₂₄H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 590.678
• InChiKey: MWXDBWAFWBSGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-9-chloroacridine-4-carbonyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 asulacrine isethionate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。40.氨苄青霉素的口服活性4,5-二取代衍生物。

  摘要：

  DNA嵌入剂amsacrine是治疗人类白血病和淋巴瘤的有效药物，但实体瘤活性极低。作为鉴定具有更广谱活性的类似物的第一步，对通过口服（po）和腹膜内（ip）途径给予的Amsacrine类似物的体内抗白血病（P-388）活性进行了比较。一系列的4-取代和4,5-二取代的衍生物在ip注射时对ip植入的P-388均显示出高活性，但是当口服给予化合物时，活性变化很大。事实证明4-甲氧基和4-氨基甲酰基衍生物基本上没有活性，而4-甲基和4-甲基氨基甲酰基衍生物保持活性。4-甲基-5-甲基氨基甲酰基衍生物显示出非凡的口服活性，使该氨溴萘衍生物值得进一步测试。

  DOI：

  10.1021/jm00369a021

文献信息

• Anticancer anilinoacridines. A process synthesis of the disubstituted amsacrine analog CI-921
  作者：Sean T. Brennan、Norman L. Colbry、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Stephen R. Priebe、Michael D. Reily、H. D. Hollis Showalter、Susan E. Uhlendorf、Graham J. Atwell、William A. Denny

  DOI：10.1002/jhet.5570260542

  日期：1989.9

  An improved process for the synthesis of bulk quantities of the clinical amsacrine analog CI-921 is reported. Described also are detailed analytical and spectroscopic data for this agent.

  报道了一种改进的合成大量临床氨苄青霉素类似物CI-921的方法。还描述了该试剂的详细分析和光谱数据。
• BRENNAN, SEAN T.;COLBRY, NORMAN L.;LEEDS, ROBERT. L.;LEJA, BOGUSLAWA;PRIE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1469-1476
  作者：BRENNAN, SEAN T.、COLBRY, NORMAN L.、LEEDS, ROBERT. L.、LEJA, BOGUSLAWA、PRIE+

  DOI：——

  日期：——
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19