(2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-nitro-propane | 76176-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-nitro-propane
• 英文别名: (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-nitro-propane
• CAS: 76176-73-3；76176-74-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 276.357
• InChiKey: NXMANTSISAVMDY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-nitro-propane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 [(3R,4S,5S)-4-Amino-5-((E)-pent-1-enyl)-tetrahydro-thiophen-3-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-1-iodo-2-<(methoxycarbonyl)amino>propane 在 间苯三酚 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以59%的产率得到(2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-nitro-propane
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7