1-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-oxo-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7(1H,6H)-thione | 565432-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-oxo-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7(1H,6H)-thione
• CAS: 565432-24-8
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 626.646
• InChiKey: ZHRFOCIFUMJUTG-GTVIQNQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  143.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-oxo-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7(1H,6H)-thione 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 polystyrene monomethoxytrityl chloride resin 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷的固相平行合成

  摘要：

  描述了使用固相平行合成方法合成吡唑并 [4,3-d] 嘧啶核苷库。1-和 2-(甲基)-1H 和 2H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7-(4H,6H)-二酮 (5) 的三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生物与 1-O 的糖基化-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下提供了两个新的受保护核苷 6 和 7。6 和 7 的结构由 1H 和 2D NMR 实验指定。然后将核苷 6 和 7 分别转化为关键中间体 12 和 15。在 2,6-二甲基吡啶存在下，12 和 15 与 MMTCl 树脂的反应提供了必要的支架 B 和 C。使用固相平行半自动合成仪通过支架 B 和 C 上的亲核取代选择性引入不同的胺 (96) .

  DOI：

  10.1080/15257770500269432
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-oxo-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7(1H,6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷的固相平行合成

  摘要：

  描述了使用固相平行合成方法合成吡唑并 [4,3-d] 嘧啶核苷库。1-和 2-(甲基)-1H 和 2H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7-(4H,6H)-二酮 (5) 的三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生物与 1-O 的糖基化-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下提供了两个新的受保护核苷 6 和 7。6 和 7 的结构由 1H 和 2D NMR 实验指定。然后将核苷 6 和 7 分别转化为关键中间体 12 和 15。在 2,6-二甲基吡啶存在下，12 和 15 与 MMTCl 树脂的反应提供了必要的支架 B 和 C。使用固相平行半自动合成仪通过支架 B 和 C 上的亲核取代选择性引入不同的胺 (96) .

  DOI：

  10.1080/15257770500269432