1-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione | 565432-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(1-methyl-5,7-dioxopyrazolo[4,3-d]pyrimidin-4-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 565432-23-7
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄O₉
• 分子量: 610.58
• InChiKey: NIKSRZQFLYJBOJ-GTVIQNQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 polystyrene monomethoxytrityl chloride resin 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷的固相平行合成

  摘要：

  描述了使用固相平行合成方法合成吡唑并 [4,3-d] 嘧啶核苷库。1-和 2-(甲基)-1H 和 2H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7-(4H,6H)-二酮 (5) 的三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生物与 1-O 的糖基化-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下提供了两个新的受保护核苷 6 和 7。6 和 7 的结构由 1H 和 2D NMR 实验指定。然后将核苷 6 和 7 分别转化为关键中间体 12 和 15。在 2,6-二甲基吡啶存在下，12 和 15 与 MMTCl 树脂的反应提供了必要的支架 B 和 C。使用固相平行半自动合成仪通过支架 B 和 C 上的亲核取代选择性引入不同的胺 (96) .

  DOI：

  10.1080/15257770500269432
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡唑-5-羧酸乙酯 、 尿素 、 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 、 碘甲烷 以36.93 g的产率得到2-methyl-4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷的固相平行合成

  摘要：

  描述了使用固相平行合成方法合成吡唑并 [4,3-d] 嘧啶核苷库。1-和 2-(甲基)-1H 和 2H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5,7-(4H,6H)-二酮 (5) 的三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生物与 1-O 的糖基化-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下提供了两个新的受保护核苷 6 和 7。6 和 7 的结构由 1H 和 2D NMR 实验指定。然后将核苷 6 和 7 分别转化为关键中间体 12 和 15。在 2,6-二甲基吡啶存在下，12 和 15 与 MMTCl 树脂的反应提供了必要的支架 B 和 C。使用固相平行半自动合成仪通过支架 B 和 C 上的亲核取代选择性引入不同的胺 (96) .

  DOI：

  10.1080/15257770500269432