2-n-Butylthiomethylen-p-menth-3-en | 38230-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-n-Butylthiomethylen-p-menth-3-en
• CAS: 38230-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₆S
• 分子量: 238.437
• InChiKey: NUAVTMMLHGCPQV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-(hydroxymethylidene)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2-n-Butylthiomethylen-p-menth-3-en
  参考文献：
  名称：

  ( ± )-α-Cubebene 和 ( ± )-β-Cubebene 的全合成

  摘要：

  描述了新型三环倍半萜烯 α-cubebene (1) 和 β-cubebene (2) 的外消旋形式的有效全合成。该合成的关键步骤涉及硫酸铜催化烯烃重氮酮 3 的分子内环化，其以高产率生产 (±)-β-立方烯去甲酮 (24) 和 (±)-1,6-epi-β-立方苯去甲酮 (25) 的比例分别约为 3:5。

  DOI：

  10.1139/v71-003

文献信息

• Synthesis of cubebane-type sesquiterpenoids and the stereochemistry of cubebol
  作者：Akira Tanaka、Reiko Tanaka、Hisashi Uda、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1039/p19720001721

  日期：——

  The total synthesis of cubebane-type sesquiterpenoids, i.e.α- and β-cubebenes (II) and (III), and cubebol (I), from (–)-trans-caran-2-one (IX), has been accomplished. Pyrolytic cleavage of carane-2-spiro-2′-tetrahydrofuran-5′-one (XII)(having a trans-carane structure) led to methyl 3-(trans-p-mentha-2,8-dien-2-yl)propionate (XV), which was converted into the corresponding diazo-ketone (XVI). Copper-catalysed

  已完成从（-）-反-caran-2-one（IX）完全合成立方烷型倍半萜类化合物，即α-和β-立方苯甲酸酯（II）和（III），以及cubebol（I）。Carane-2-spiro-2'-tetrahydrofuran-5'-one（XII）（具有反式-烷结构）的热裂解导致甲基3-（反式-p-mentha-2,8-dien-2-yl丙酸酯（XV），将其转化为相应的重氮酮（XVI）。铜催化的重氮酮的分解导致形成分子内加成产物的混合物，其中一种在氢化后得到反式-7-异丙基-10-甲基三环[4,4,0,0 1,5] decan-4-one（norcubebanone）（XVIIIa），此合成的关键中间体。立方苯甲酸酯和立方波贝是由降冰片烷酮合成的，并且立体选择性的合成过程为这些倍半萜的立体化学提供了合成证据。