((2R,3S,4aR,8aS)-2-{3-[(2S,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-1-methyl-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 856427-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4aR,8aS)-2-{3-[(2S,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-1-methyl-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 856427-09-3
• 化学式: C₄₀H₆₂O₆SSi
• 分子量: 699.08
• InChiKey: FYGTUGJWHJUUKT-RKEULECWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4aR,8aS)-2-{3-[(2S,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-1-methyl-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3S,4aR,8aS)-2-{3-[(2S,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-1-methyl-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 ((2R,3S,4aR,8aS)-2-{3-[(2S,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-1-methyl-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k

文献信息

• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。