(3-苯氧基)吡咯腈 | 24059-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-苯氧基)吡咯腈
• 英文名称: 3-(benzyloxy)picolinonitrile
• 英文别名: 3-phenylmethoxypyridine-2-carbonitrile
• CAS: 24059-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: FFTDQGOHNPADKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯氧基)吡咯腈 在 RaNi Actimed M 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 以91%的产率得到(3-苯基甲氧基吡啶-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-氰基-3-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到(3-苯氧基)吡咯腈
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives

  摘要：

  通式为的吡啶化合物：其中-R1代表其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-(CH2)n-R111；R2代表氢或卤素；R3代表氢，-CR31R32R33，或-NR34R35；R4为氢，氨基甲酰基，氰基，羧基等；R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有出色的抗炎活性和其他生物活性。

  公开号：

  US06562811B1

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Pyridine compounds of general formula: wherein —R1 represents in which R11 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or —O—(CH2)n—R111; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, —CR31R32R33, or —NR34R35; R4 is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C1-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为的吡啶化合物：其中-R1代表其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-(CH2)n-R111；R2代表氢或卤素；R3代表氢，-CR31R32R33，或-NR34R35；R4为氢，氨基甲酰基，氰基，羧基等；R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有出色的抗炎活性和其他生物活性。
• Ligand-Enabled, Copper-Catalyzed Electrophilic Amination for the Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Raj K. Tak、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03328

  日期：2021.11.5

  Catalytic asymmetric nitrene transfer has emerged as a reliable method for the synthesis of nitrogen-containing chiral compounds. Herein, we report the copper-catalyzed intramolecular asymmetric electrophilic amination of aromatic rings. The reactive intermediate is a copper-alkyl nitrene generated from isoxazolidin-5-ones. Copper catalysis promotes three classes of asymmetric transformations, namely

  催化不对称氮烯转移已成为合成含氮手性化合物的可靠方法。在此，我们报道了铜催化的芳环分子内不对称亲电胺化。反应中间体是由 5-异恶唑烷酮生成的铜-烷基氮烯。铜催化促进三类不对称转化，即不对称去对称化、平行动力学拆分和动力学拆分，扩大了烷基氮烯转移的范围并提供对映体富集形式的各种环状和线性β-氨基酸。
• [EN] 4-6-DIPHENYL PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ARYLE PYRIDINE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002044153A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  4-aryl pyrimidine compounds of general formula and salts thereof:wherein X is CH or N; R1 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C¿1-6? alkoxy, etc.; R?2¿ is hydrogen, halogen, etc.; R3 is hydrogen, hydroxy, halogen, amino, etc.; R4 is hydroxy, amino, carboxy, etc. or R?3 and R4¿ together form a ring; R5 is hydrogen, carbamoyl, cyano, carboxy, C¿1-16? alkoxycarbonyl, etc. and R?6¿ is amino or C¿1-16? alkanoylamino or R?5 and R6¿ together form a ring. The compounds (I) or the salts thereof have an excellent anti-inflammatory activity and act as inhibitors of IKK-β and thus inhibit nuclear factor kappa B(NF-¿K?B).

  通式为4-芳基嘧啶化合物及其盐： 其中X为CH或N；R1为氢、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基等；R2为氢、卤素等；R3为氢、羟基、卤素、氨基等；R4为羟基、氨基、羧基等，或R3和R4共同形成环；R5为氢、氨基甲酰、氰基、羧基、C1-16烷氧羰基等；R6为氨基或C1-16酰胺基，或R5和R6共同形成环。化合物(I)或其盐具有出色的抗炎活性，并作为IKK-β的抑制剂，从而抑制核因子kappa B(NF-κB)。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES WITH IKB-KINASE (IKK- beta ) INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE AVEC ACTIVITE INHIBITRICE DE L'IKB-KINASE (IKK-KINASE9
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002024679A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Pyridine compounds of general formula (I) wherein -R1 represents, or in which R11 is hydrogen, C¿1-6? alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di (C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or -O-(CH2)n-R?111 ; R2¿ represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, -CR?31R32R33¿, or -NR?34R35; R4¿ is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C¿1-6? alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为（I）的吡啶化合物，其中-R1代表，或其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-（CH2）n-R?111; R2代表氢或卤素; R3代表氢，-CR?31R32R33¿，或-NR?34R35; R4为氢，氨甲酰基，氰基，羧基等; R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有优异的抗炎活性和其他生物活性。
• WO2007/113235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——