(3-苯并[1,3]二氧代-5-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 | 226930-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (3-苯并[1,3]二氧代-5-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇
• 英文名称: [1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1H-imidasol-5-yl]methanol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1H-imidazole；(3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3H-imidazol-4-YL)-methanol；[3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)imidazol-4-yl]methanol
• CAS: 226930-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: JPFGVLLRCYNINW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯并[1,3]二氧代-5-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-5-(chloromethyl)imidazole;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效，选择性和非肽类的法呢基转移酶抑制剂（FTase）。

  摘要：

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类芳基吡咯的设计，合成和构效关系。一系列这些抑制剂的体外和体内评估导致将2（LB42908）鉴定为目前正在治疗的高效（针对H-Ras的IC（50）= 0.9 nM和针对K-Ras的2.4 nM）抗肿瘤药临床前研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00624-2
• 作为产物：
  描述：

  5-(叠氮基甲基)苯并[d][1,3]二氧代盐酸盐 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3-苯并[1,3]二氧代-5-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效，选择性和非肽类的法呢基转移酶抑制剂（FTase）。

  摘要：

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类芳基吡咯的设计，合成和构效关系。一系列这些抑制剂的体外和体内评估导致将2（LB42908）鉴定为目前正在治疗的高效（针对H-Ras的IC（50）= 0.9 nM和针对K-Ras的2.4 nM）抗肿瘤药临床前研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00624-2
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 3,4-亚甲二氧基苄胺 、 potassium thioacyanate 、 异丙醇 在 (3-苯并[1,3]二氧代-5-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇 、 异丙醇 、 水 、 硝酸 、 sodium nitrite 、 乙酸乙酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 以to give 1.16 g(Yield 50%) of the title compound as solid的产率得到(3-苯并[1,3]二氧代-5-甲基-3H-咪唑-4-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives useful for farnesyl transferase inhibitors and their preparations

  摘要：

  本发明涉及一种新型吡咯衍生物，该衍生物显示出对法尼酰转移酶的抑制活性，或其药学上可接受的盐或异构体；以及制备该化合物的过程；以及包括该化合物作为活性成分的药物组合物，例如抗癌组合物等，以及药学上可接受的载体。

  公开号：

  US06511978B1

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Substituted-5-Hydroxymethylimidazole Derivatives:  Clean Oxidative Cleavage of 2-Mercapto Group¹
  作者：Jay Hyok Chang、Kyu Woong Lee、Do Hyun Nam、Won Sup Kim、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/op020015c

  日期：2002.9.1

  1-Substituted-5-hydroxymethylimidazoles were prepared through green desulfurization of their 2-mercapto derivatives by the treatment of 30% hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of transition metal catalysts.

  1-取代-5-羟甲基咪唑是通过在催化量的过渡金属催化剂存在下，用30%的过氧化氢处理其2-巯基衍生物的绿色脱硫制备的。
• Imidazole derivatives having an inhibitory activity for farnesyl transferase and process for preparation thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US20020137769A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to novel imidazole derivatives which show an inhibitory activity against farnesyl transferase, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof and pharmaceutical compositions comprising such imidazole derivatives. More particularly, the present invention relates to intermediate compounds which are used in the preparation of the imidazole derivatives of the invention. Related processes also are disclosed.

  本发明涉及新型咪唑衍生物，其对法尼酰转移酶具有抑制活性，其药学上可接受的盐或异构体以及包含此类咪唑衍生物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及用于制备本发明咪唑衍生物的中间化合物。相关的制备过程也被揭示。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1045846B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS HAVING A PYRROLE STRUCTURE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：LG Chem Investment, Ltd.

  公开号：EP1169320B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6268363B1
  申请人：——

  公开号：US6268363B1

  公开（公告）日：2001-07-31