(1R,7R,10S)-7-(1-Methylethyl)-10-methylbicyclo[4.4.0]dec-5-en-4-one | 63357-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,7R,10S)-7-(1-Methylethyl)-10-methylbicyclo[4.4.0]dec-5-en-4-one
• 英文别名: (4aR,5S,8R)-5-methyl-8-propan-2-yl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 63357-07-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: AQNMVDGKNNYAEW-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R,10S)-7-(1-Methylethyl)-10-methylbicyclo[4.4.0]dec-5-en-4-one 在 氧气 作用下， 生成 (1S,4S)-1-Isopropyl-4-methyl-7-methylene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni, Sheshgiri N.; Rangaishenvi, M. V.; Phadke, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 770 - 772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,8aS)-8-Isopropyl-5-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-ol 在 jones reagent 作用下， 生成 (1R,7R,10S)-7-(1-Methylethyl)-10-methylbicyclo[4.4.0]dec-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Unique bisannelation strategy. Total synthesis of epizonarene, clarification of cadalane stereochemistry, and allylic strain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a013

文献信息

• The synthesis of angular methyl substituted bicyclic enones via a unique regioselective enamine annulation reaction
  作者：W.M.B. Könst、J.G. Witteveen、H. Boelens

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85022-3

  日期：1976.1

  Enamines of 2,4,4-trimethylcyclopentanone 5 and of 2,5,5-trimethylcyclohexanone 14 react with methyl vinyl ketone to afford the bicyclic enones 9 and 15 in yields up to 70%. The formation of these products bearing an angular Me group is the result of an anomalous enamine Robinson annulation reaction, due to an alkylation of the enamine in the first step at its most substituted α-position. The effect

  2,4,4-三甲基环戊酮5和2,5,5-三甲基环己酮14的烯胺与甲基乙烯基酮反应，得到双环烯酮9和15，产率高达70％。这些带有角Me基的产物的形成是烯胺罗宾逊反应异常的结果，这是由于第一步中烯胺在其最高取代的α-位置上被烷基化。在2,5-二甲基环己酮22，香芹酮19，薄荷酮的烯胺反应中，说明了环烷酮的α-和β'-位取代，其环大小，迈克尔受体（烷基乙烯基酮）的结构的影响。26，二氢香芹酮28和四氢大黄酮32具有甲基和/或乙基乙烯基酮。
• Synthesis of sesquiterpene allylic alcohols and sesquiterpene dienes from Cupressus bakeri and Chamaecyparis obtusa
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1039/a907752i

  日期：——

  Five muurolane (1–5), one nor-seco-muurolane (6) and one nor-muurolane (7) sesquiterpene natural products recently reported from Cupressus bakeri have been obtained by chemical synthesis together with the unnatural 7-epimeric amorphane analogues of four of these sesquiterpenes (15, 16, 18 and 19). The conversion of sesquiterpene allylic tertiary alcohols 1, 2, 15 and 16 into regioisomeric sesquiterpene

  5片穆罗拉尼（1-5），1片正癸二酸-穆罗拉尼（6）和1片正-穆罗拉尼（7）倍半萜最近通过化学合成获得了来自柏木（Cupressus bakeri）的天然产物，以及其中四个的非天然7-表异构体a啶烷类似物。倍半萜（15，16，18和19）。倍半萜烯丙基的转化叔醇 1，2，15和16为区域异构体倍半萜二烯3-5和17-20进行了研究在体外通过核磁共振 以及这种脱水的机制及其与血脂来源的相关性 倍半萜讨论了已报告为天然产物的二烯（例如3-5）。
• Lewis acid induced conjugate addition of alkenes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones or aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Jan Van Straten

  DOI：10.1021/ja00538a028

  日期：1980.8
• Conjugate addition-annelation. Highly regiospecific and stereospecific synthesis of polycyclic ketones
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1021/ja00801a075

  日期：1973.10
• KULKARNI, SHESHGIRIN;RANGAISHENVI, M. V., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 666-667
  作者：KULKARNI, SHESHGIRIN、RANGAISHENVI, M. V.

  DOI：——

  日期：——